(2-methylindolizin-3-yl)(phenyl)methanone | 36944-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylindolizin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-methylindolizin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 36944-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CQDJMDBENKCWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylindolizin-3-yl)(phenyl)methanone 在 迭氮酸 、 氯仿 、 硫酸 作用下， 生成 N-(2-methyl-indolizin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯啉的化学。第七部分 2-甲基吡咯啉的进一步实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001504
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-methylindolizin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Kato, Masanobu; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3826 - 3832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium bromides with bromoallyl sulfones: a facile access to indolizine scaffolds
  作者：Chetna Jadala、Velma Ganga Reddy、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/d0ob01696a

  日期：——

  synthetic strategy has been developed for the construction of substituted indolizines from a unique combination of pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. This approach does not compromise with the diverse substitutions on both the pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. Wide substrate scope, operational simplicity, milder reaction conditions and good to moderate yields are the merits associated with

  已经开发了一种权宜且不含过渡金属的合成策略，用于从吡啶鎓盐和 2-溴烯丙基砜的独特组合构建取代的中氮茚。这种方法不会与吡啶鎓盐和 2-溴代烯丙基砜的多种取代相妥协。广泛的底物范围、操作简单、较温和的反应条件和良好至中等的产率是与当前方法相关的优点。此外，该方法提供了两种产品，它们适用于生成关键中氮茚构建块库。
• CuBr-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Cycloaddition for the Synthesis of Indolizines under Solvent-Free Conditions
  作者：Wenhui Wang、Junwen Han、Jinwei Sun、Yun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02455

  日期：2017.3.17

  An efficient synthesis of diversified indolizine derivatives was developed via CuBr-catalyzed reaction of pyridines, methyl ketones and alkenoic acids under solvent-free conditions in oxygen atmosphere. This synthesis involves cascade processes of copper-catalyzed bromination of the methyl ketone, 1,3-dipolar cycloaddition of the pyridinium ylide with the alkenoic acid, followed by oxidative decarboxylation

  通过在无溶剂条件下于氧气气氛中通过CuBr催化吡啶，甲基酮和链烯酸的反应，开发了多种吲哚嗪衍生物的有效合成方法。该合成涉及级联过程，该过程包括铜催化的甲基酮的溴化，吡啶鎓内鎓盐与链烯酸的1,3-偶极环加成反应，然后是初级环加合物的氧化脱羧和脱氢芳构化。通过该协议，可以在一锅中从简单底物中选择性地制备出具有不同取代模式的多种吲哚尼酮，并获得了良好或优异的收率。
• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。
• Structures and ambiphilic reactivities of indolizines. 5. Acylation of 2-methylindolizine
  作者：S. I. Bobrovskii、D. E. Lushnikov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00473864

  日期：1989.12
• SASHIDA, HARUKI;KATO, MASANOBU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 3826-3832
  作者：SASHIDA, HARUKI、KATO, MASANOBU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——