4-(3,4-二甲氧基-苯基)-2H-吡唑-3-胺 | 278600-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基-苯基)-2H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 278600-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00454937
• 分子量: 219.243
• InChiKey: OZTPWGFELYCRFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基-苯基)-2H-吡唑-3-胺 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of ATP analogues as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  We report herein the design and synthesis of ATP-analogues, namely 4-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 4-amino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines, with DNA gyrase inhibitory activity. Among these series, some compounds exhibited promising antibacterial activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00109-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3,4-二甲氧基-苯基)-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of ATP analogues as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  We report herein the design and synthesis of ATP-analogues, namely 4-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 4-amino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines, with DNA gyrase inhibitory activity. Among these series, some compounds exhibited promising antibacterial activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00109-8

文献信息

• Chemical Validation of DegS As a Target for the Development of Antibiotics with a Novel Mode of Action
  作者：Jens Bongard、Anna Laura Schmitz、Alex Wolf、Gunther Zischinsky、Michel Pieren、Birgit Schellhorn、Kenny Bravo‐Rodriguez、Jasmin Schillinger、Uwe Koch、Peter Nussbaumer、Bert Klebl、Jörg Steinmann、Jan Buer、Elsa Sanchez‐Garcia、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/cmdc.201900193

  日期：2019.6.5

  inhibitors based on a pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine scaffold, that the serine protease DegS and the cell envelope stress-response pathway σE represent a target for generating antibiotics with a novel mode of action. Moreover, DegS inhibition is synergistic with well-established membrane-perturbing antibiotics, thereby opening promising avenues for rational antibiotic drug design.

  尽管有数百种抗生素药物可供使用，但传染病仍然是最臭名昭著的健康问题之一。此外，耐多药病原体的传播与新型抗生素的开发之间的差异说明了重要的未满足医疗需求，这只能通过确定新的靶标来解决。在本文中，我们通过开发第一种基于吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪支架的体内活性DegS抑制剂，证实丝氨酸蛋白酶DegS和细胞包膜应激反应途径σE代表产生具有新颖作用方式的抗生素的靶标。此外，DegS抑制与成熟的膜干扰抗生素协同作用，从而为合理的抗生素药物设计开辟了有希望的途径。
• 3-Aminocarbonyl-substituted fused pyrazolo-derivatives as protein kinase modulators
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1918291A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and their use for the treatment of protein kinase modulation responsive diseases.

  本发明涉及式I的吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸化合物或其药用盐，以及它们用于治疗蛋白激酶调节响应性疾病的用途。
• Organic compounds
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20050222171A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及在激酶依赖性疾病的治疗中使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，并用于制备用于治疗该类疾病的药物制剂，新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。
• Use of Pyrazolo(1,5A)Pyrimidin-7-YL Amine Derivatives in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：Sivasankaran Rajeev

  公开号：US20090069315A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to methods of using the compounds of the invention, including pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, in the treatment of Eph receptor-related (e.g., neurological) injuries and disorders. The invention also relates to modulating the activity of an Eph receptor in a cell, stimulating neural regeneration, and reversing neuronal degeneration, by administering a compound of the invention to a cell or subject in an effective amount.

  该发明涉及使用该发明的化合物的方法，包括吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，以及包含相同的药物组合物，在治疗Eph受体相关（例如神经）损伤和疾病方面的用途。该发明还涉及通过向细胞或受体中有效量的给予该发明的化合物，来调节Eph受体的活性，刺激神经再生，并逆转神经细胞的退化。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL-AMINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL-AMINE DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DEPENDANTES DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005070431A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐来治疗激酶依赖性疾病，并用于制备用于治疗该疾病的制药制剂，新的吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新的吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。