1-{2-cyano-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,4-dihydropyridin-4-yl}cyclohexanecarboxylic acid | 1570044-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-cyano-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,4-dihydropyridin-4-yl}cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-cyano-1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1570044-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 364.345
• InChiKey: LKTXCMGCKQGBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-cyano-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,4-dihydropyridin-4-yl}cyclohexanecarboxylic acid 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2'-oxo-6'-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3a',6',7',7a'-tetrahydrospiro [cyclohexane-1,3'-furo[2,3-c]pyridine]-7'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有EWG的吡啶与双（TMS）乙烯酮缩醛的反应性。取代基诱导的内酯化反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐活化下，双-（TMS）乙烯酮缩醛亲核加成到被吸电子基团取代的吡啶上，得到它们相应的二氢吡啶羧酸。这些酸可以通过三种不同的方法有效地转化为新的双环内酯：首先，通过硅胶辅助的前所未有的迈克尔型开环过程成功地获得了双环γ-内酯。第二，通过NBS促进过程获得双环δ-溴内酯。第三，观察到新的羟基γ-螺内酯意外地自发形成。沿着本文介绍的工作，研究了这些内酯化反应的范围，局限性和区域选择性，从而证实了双（TMS）乙烯酮乙缩醛作为1,3-二亲核试剂在此类反应中的应用，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 (Bis-trimethylsilanyloxy-methylene)-cyclohexane 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-{2-cyano-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,4-dihydropyridin-4-yl}cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有EWG的吡啶与双（TMS）乙烯酮缩醛的反应性。取代基诱导的内酯化反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐活化下，双-（TMS）乙烯酮缩醛亲核加成到被吸电子基团取代的吡啶上，得到它们相应的二氢吡啶羧酸。这些酸可以通过三种不同的方法有效地转化为新的双环内酯：首先，通过硅胶辅助的前所未有的迈克尔型开环过程成功地获得了双环γ-内酯。第二，通过NBS促进过程获得双环δ-溴内酯。第三，观察到新的羟基γ-螺内酯意外地自发形成。沿着本文介绍的工作，研究了这些内酯化反应的范围，局限性和区域选择性，从而证实了双（TMS）乙烯酮乙缩醛作为1,3-二亲核试剂在此类反应中的应用，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.044

文献信息

• Reactivity of pyridines bearing EWG with bis-(TMS)ketene acetals. Substituent-induced lactonization reaction
  作者：Alejandro Rivera-Hernández、Guillermo M. Chans、Henri Rudler、José G. López Cortés、R. Alfredo Toscano、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.044

  日期：2014.3

  The nucleophilic addition of bis-(TMS)ketene acetals to pyridines substituted by electron-withdrawing groups, activated with triflic anhydride, leads to their corresponding dihydropyridine carboxylic acids in a first instance. These acids can be efficiently turned into new bicyclic lactones by either of three different methods: first, bicyclic γ-lactones were successfully obtained by an unprecedented

  在三氟甲磺酸酐活化下，双-（TMS）乙烯酮缩醛亲核加成到被吸电子基团取代的吡啶上，得到它们相应的二氢吡啶羧酸。这些酸可以通过三种不同的方法有效地转化为新的双环内酯：首先，通过硅胶辅助的前所未有的迈克尔型开环过程成功地获得了双环γ-内酯。第二，通过NBS促进过程获得双环δ-溴内酯。第三，观察到新的羟基γ-螺内酯意外地自发形成。沿着本文介绍的工作，研究了这些内酯化反应的范围，局限性和区域选择性，从而证实了双（TMS）乙烯酮乙缩醛作为1,3-二亲核试剂在此类反应中的应用，