4-(thiazol-5-yl)benzonitrile | 1109226-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(thiazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-thiazol-5-ylbenzonitrile；4-(1,3-Thiazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 1109226-54-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: NIHOSVFCRAXYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  371.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiazol-5-yl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到(4-(thiazol-5-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  靶向 von Hippel-Lindau (VHL) E3 泛素连接酶和缺氧诱导因子 (HIF) Alpha 亚基之间的蛋白质-蛋白质相互作用的小分子结构引导设计和优化，具有体外纳摩尔亲和力

  摘要：

  E3 泛素连接酶是泛素-蛋白酶体系统中有吸引力的靶标，然而，小分子配体的开发却取得了有限的成功。von Hippel-Lindau 蛋白 (pVHL) 是 VHL E3 连接酶的底物识别亚基，可靶向 HIF-1α 进行降解。我们最近报道了 pVHL:HIF-1α 相互作用的抑制剂，但它们表现出中等效力。在此，我们报告了由 X 射线晶体结构引导的具有纳摩尔结合亲和力的配体系列的设计和优化。

  DOI：

  10.1021/jm5011258
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 4-溴苯腈 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-(thiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于发光聚光器的无色对苯撑双唑

  摘要：

  我们报告了通过使用直接C H芳基化合成策略以高收率获得的新型推挽式咪唑-苯并噻唑和噻唑-苯并噻唑荧光团的合成。CHCl 3的光谱学研究该溶液证明，带有给电子二甲基氨基的1，4-亚苯基间隔的咪唑-苯并噻唑在荧光最大值（516 nm），斯托克斯位移（165 nm）和量子产率高于0.4之间进行了权衡。所选荧光团在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中的分散体大部分保持溶液的光学特性，在可见光区域具有明显的透光率（在440 nm处为90％），在500 nm处具有鲜明的绿色发射。在涂有高纯度透明玻璃的PMMA薄膜上进行的光电流实验促进了其在无色发光太阳能聚光器的开发中的应用，该聚光器的光学效率接近6％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.005

文献信息

• Synthesis of 5-arylthiazoles. Comparative study between Suzuki cross-coupling reaction and direct arylation
  作者：Nicolas Primas、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Hussein El-Kashef、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.013

  日期：2009.7

  A facile synthetic route to the new thiazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-arylthiazoles. A comparative study between Suzuki cross-coupling reactions and palladium-catalyzed C5–H direct arylation on thiazole ring was achieved.

  本文描述了新的噻唑-5-基硼酸频哪醇酯的简便合成路线。研究了其对铃木交叉偶联反应的反应性以提供各种5-芳基噻唑。进行了铃木交叉偶联反应和钯催化的噻唑环上C5–H直接芳基化反应的比较研究。
• US9655363B2
  申请人：——

  公开号：US9655363B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• Structure-Guided Design and Optimization of Small Molecules Targeting the Protein–Protein Interaction between the von Hippel–Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase and the Hypoxia Inducible Factor (HIF) Alpha Subunit with in Vitro Nanomolar Affinities
  作者：Carles Galdeano、Morgan S. Gadd、Pedro Soares、Salvatore Scaffidi、Inge Van Molle、Ipek Birced、Sarah Hewitt、David M. Dias、Alessio Ciulli

  DOI：10.1021/jm5011258

  日期：2014.10.23

  E3 ubiquitin ligases are attractive targets in the ubiquitin–proteasome system, however, the development of small-molecule ligands has been rewarded with limited success. The von Hippel–Lindau protein (pVHL) is the substrate recognition subunit of the VHL E3 ligase that targets HIF-1α for degradation. We recently reported inhibitors of the pVHL:HIF-1α interaction, however they exhibited moderate potency

  E3 泛素连接酶是泛素-蛋白酶体系统中有吸引力的靶标，然而，小分子配体的开发却取得了有限的成功。von Hippel-Lindau 蛋白 (pVHL) 是 VHL E3 连接酶的底物识别亚基，可靶向 HIF-1α 进行降解。我们最近报道了 pVHL:HIF-1α 相互作用的抑制剂，但它们表现出中等效力。在此，我们报告了由 X 射线晶体结构引导的具有纳摩尔结合亲和力的配体系列的设计和优化。
• Colourless p -phenylene-spaced bis-azoles for luminescent concentrators
  作者：Fabio Bellina、Chiara Manzini、Giulia Marianetti、Cristofer Pezzetta、Elisabetta Fanizza、Marco Lessi、Pierpaolo Minei、Vincenzo Barone、Andrea Pucci

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.005

  日期：2016.11

  arylation synthetic strategies. Spectroscopic investigations in CHCl3 solution evidenced that the 1,4-phenylene-spaced imidazole-benzothiazole bearing an electron-donating dimethylamino group achieved a trade-off between fluorescence maximum (516 nm), Stokes shift (165 nm) and a quantum yield higher than 0.4. Dispersions of the selected fluorophore in poly (methyl methacrylate) (PMMA) thin films mostly

  我们报告了通过使用直接C H芳基化合成策略以高收率获得的新型推挽式咪唑-苯并噻唑和噻唑-苯并噻唑荧光团的合成。CHCl 3的光谱学研究该溶液证明，带有给电子二甲基氨基的1，4-亚苯基间隔的咪唑-苯并噻唑在荧光最大值（516 nm），斯托克斯位移（165 nm）和量子产率高于0.4之间进行了权衡。所选荧光团在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中的分散体大部分保持溶液的光学特性，在可见光区域具有明显的透光率（在440 nm处为90％），在500 nm处具有鲜明的绿色发射。在涂有高纯度透明玻璃的PMMA薄膜上进行的光电流实验促进了其在无色发光太阳能聚光器的开发中的应用，该聚光器的光学效率接近6％。