2-(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4[3H]-one | 720677-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4[3H]-one
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 720677-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: OFEAZUSNZUUIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4[3H]-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-Chloro-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  多步，微波辅助，无溶剂合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] 9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e]嘧啶类。

  摘要：

  一种新颖，高效的微波辅助路线，用于合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] -9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e已经开发了高产率的]嘧啶。中间体2-取代的4- [3-羟基（丙基-1-氨基）] 5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶是通过照射2-取代的-在碱性条件下，在微波炉中，将4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶与1-氨基丙醇一起使用。通过微波辐射4-羟基噻吩并[2,3-d]嘧啶和氯氧化磷的等摩尔混合物，合成了4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶。使用氨苄青霉素作为标准品，针对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，通过柯比鲍尔（Kirby Bauer）方法筛选最终化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.776
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4[3H]-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones

  摘要：

  在本研究中，合成了一些新的2-(吡啶-2-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（IIa-o）。目标化合物（IIa-o）是通过2-氰基、3-氰基和4-氰基吡啶与各种2-氨基-3-乙氧基噻吩（Ia-e）进行酸催化缩合合成的。所有噻吩衍生物均通过Gewald反应合成。新合成化合物的结构通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H-NMR和质谱分析得到了确认。所有合成化合物均被评估其针对各种革兰阳性和革兰阴性细菌及真菌菌株的抗微生物活性。在合成的化合物中，发现IIa、IIb、IId、IIe和IIm具有活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1012-888

文献信息

• Antihelminthic Activity of Some 2-Substituted Thieno[2,3-d]pyrimidin-4- ones
  作者：Anelia Mavrova、Stefan Dimov、Dimitar Vutchev、Kameliya Anichina、Denitsa Yancheva

  DOI：10.2174/1570180814666171027161555

  日期：2018.6.21

  exhibit higher activity than the reference drugs albendazole and ivermectin at concentrations of 0.37, 0.35 and 0.48 µM resp. 0.92, 0.88 and 1.2 µM after 24-hour incubation of the samples. The highest efficacy at both incubations was revealed by 2-benzyl-5,6,7,8- tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 2 - 97.94% and 100%, respectively. Compound 15 demonstrated 97.5% antiparasitic activity after 48h

  背景：合理设计生物活性化合物的成功方法之一是生物立体异构策略。因此，噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮与喹唑啉，胞嘧啶和尿嘧啶的生物立体关系导致产生具有多种生物性质包括抗寄生虫活性的化合物。与哺乳动物相反，所有寄生虫均无法从头合成嘌呤，而是依靠嘌呤挽救途径（PSP）获得嘌呤，这对于它们的生存至关重要。考虑到上述事实，我们设计并合成了一些噻吩并[2,3-d]嘧啶类生物甾醇，以评估其抗旋毛虫病的功效。 方法：通过一锅式环缩合反应，将干燥的氯化氢气体通过2-氨基噻吩-羧酸盐和一系列烷基（分别为芳基）腈作为前体，合成目标化合物。 体外寄生虫学筛选是通过使用旋毛虫的封装感染性幼虫进行的，每1 mL生理溶液100个样本，通过用酸性胃蛋白酶溶液消化预先从肌肉胶囊中释放出来。 结果：合成了十四个2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮并鉴定了其结构。通过抗旋毛虫病筛选获得的数据表明，化合物2、8和15在参考浓度分别为0
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of C-2 Substituted 3Hthieno[ 2,3-d]pyrimidin-4-one Derivatives as Novel FGFR1 Inhibitors
  作者：Ping Guo、Zixin Xie、Huan Zhang、Zaikui Zhang、Chao Han、Donghua Cheng、Dan Lin、Yuan Zhang、Xuebao Wang、Xin Guo、Faqing Ye

  DOI：10.2174/1573406413666170623084525

  日期：2017.11.8

  compound thienopyrimidinone. Methods: In the present study, a series of C-2 substituted derivatives of thienopyrimidinone, namely L1–L16, were synthesized, and their inhibitory effects on FGFR1 were evaluated. The anti-proliferative activities of these compounds were assessed by MTT assay. Results: Among the novel derivatives, L11 was found to exert remarkable FGFR1 inhibitory activity (79.93% at 10 µM) and

  背景：噻吩并嘧啶酮是一种新设计的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂，具有出色的抗癌作用。 目的：本研究的目的是通过修饰先导化合物噻吩并嘧啶酮来设计和合成更好的FGFR1抑制剂。 方法：本研究合成了一系列噻吩并嘧啶酮的C-2取代衍生物，即L1-L16，并评价了它们对FGFR1的抑制作用。这些化合物的抗增殖活性通过MTT分析评估。 结果：在新的衍生物中，发现L11具有显着的FGFR1抑制活性（在10 µM时为79.93％）和抗增殖活性，在过表达FGFR1的细胞系H460中IC50值为2.1、2.5和3.5 µM ，HT-1197和B16F10。 结论：我们新合成的噻吩并嘧啶酮衍生物可能是潜在的FGFR1抑制剂，有望作为新型抗癌药开发。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones
  作者：NITIN G. HASWANI、SANJAYKUMAR B. BARI

  DOI：10.3906/kim-1012-888

  日期：——

  In the present study, some new 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones derivatives (IIa-o) were synthesized. The target compounds (IIa-o) were synthesized through the acid catalyzed condensation of 2-cyano, 3-cyano, and 4-cyano-pyridines with various 2-amino-3-carbethoxythiophenes (Ia-e). All thiophene derivatives were synthesized by Gewald reaction. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by UV-Visible, FT-IR, ^1H-NMR, and mass spectral studies. All synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against various gram-positive and gram-negative bacterial and fungal strains. Amongst the synthesized compounds IIa, IIb, IId, IIe, and IIm were found to be active.

  在本研究中，合成了一些新的2-(吡啶-2-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（IIa-o）。目标化合物（IIa-o）是通过2-氰基、3-氰基和4-氰基吡啶与各种2-氨基-3-乙氧基噻吩（Ia-e）进行酸催化缩合合成的。所有噻吩衍生物均通过Gewald反应合成。新合成化合物的结构通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H-NMR和质谱分析得到了确认。所有合成化合物均被评估其针对各种革兰阳性和革兰阴性细菌及真菌菌株的抗微生物活性。在合成的化合物中，发现IIa、IIb、IId、IIe和IIm具有活性。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Yuan Zhang、Lu Luo、Chao Han、Handeng Lv、Di Chen、Guoliang Shen、Kaiqi Wu、Suwei Pan、Faqing Ye

  DOI：10.3390/molecules22111960

  日期：——

  findings suggest that A2, A6 and B7 may operate as an effective anti-inflammatory agent through inhibiting the activation of NF-κB and MAPK signaling pathways in macrophages. Moreover, rat paw swelling experiments showed that these compounds possess anti-inflammatory activity in vivo, with compound A6 exhibiting similar activities to the reference drug Indomethacin.

  我们设计并合成了 26 种原型化合物，并研究了它们的抗炎活性和潜在的分子机制。这些化合物对脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞中一氧化氮 (NO)、细胞因子、炎症相关蛋白和 mRNA 的产生的抑制作用通过 Griess 试验、酶联免疫吸附试验 (ELISA)、蛋白质印迹法测定分析和逆转录聚合酶链反应 (RT-PCR) 分别进行。我们的结果表明，用 A2、A6 和 B7 处理显着抑制了 RAW264.7 细胞中 NO 和炎性细胞因子的分泌，而没有明显的细胞毒性。还发现A2、A6和B7强烈抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶COX-2的表达，并通过抑制 p50 和 IκBα 的降解来阻止核因子 κB (NF-κB) p65 的核易位。此外，A2、A6 和 B7 显着抑制了 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化。这些发现表明 A2、A6 和 B7
• Multistep, Microwave Assisted, Solvent Free Synthesis and Antibacterial Activity of 6-Substituted-2,3,4-trihydropyrimido[1,2-c]9,10,11,12-tetrahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidines
  作者：Mailavaram Raghu Prasad、Deb Pran Kishore

  DOI：10.1248/cpb.55.776

  日期：——

  by microwave irradiation of equimolar mixture of 4-hydroxythieno[2,3-d]pyrimidines and phosphorus oxychloride. The final compounds were screened for antibacterial activity by Kirby Bauer's method using amicacin as the standard against various gram positive and gram negative bacteria. All the compounds showed antibacterial activity comparable with the standard.

  一种新颖，高效的微波辅助路线，用于合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] -9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e已经开发了高产率的]嘧啶。中间体2-取代的4- [3-羟基（丙基-1-氨基）] 5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶是通过照射2-取代的-在碱性条件下，在微波炉中，将4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶与1-氨基丙醇一起使用。通过微波辐射4-羟基噻吩并[2,3-d]嘧啶和氯氧化磷的等摩尔混合物，合成了4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶。使用氨苄青霉素作为标准品，针对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，通过柯比鲍尔（Kirby Bauer）方法筛选最终化合物的抗菌活性。