9-(4-cyanophenyl)fluorene | 1380543-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-cyanophenyl)fluorene
• 英文别名: 9-(4-cyanophenyl)-9H-fluorene；4-(9H-fluoren-9-yl)benzonitrile
• CAS: 1380543-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: JQNGLWJXZFPBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-cyanophenyl)fluorene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.58h， 生成 9-[4-(2-acryloyloxyethoxy)carbonylphenyl]-9-methylfluorene
  参考文献：
  名称：

  フルオレン化合物及びその製造方法

  摘要：

  提供一种具有高折射率的单官能新型芴化合物，即使是单官能或在芴骨架的9位没有置换两个芳基基团也可以形成树脂。该发明的化合物由以下式（1）表示：（其中，Z表示芳香族碳环，R1和R3表示非反应性基团，R2表示碳氢基，R4表示氢原子或甲基基团，A表示亚基基，k表示0到8的整数，m表示0或1，n表示0或更大的整数，p表示1或更大的整数）【选择图】无。

  公开号：

  JP2020142997A
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 4-溴苯腈 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到9-(4-cyanophenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥键聚芳烃的钯催化芳基化：9芳基芴衍生物的合成和结构

  摘要：

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100931

文献信息

• アリールフルオレン誘導体の製造方法
  申请人：大阪ガスケミカル株式会社

  公开号：JP2020142996A

  公开（公告）日：2020-09-10

  【課題】フルオレン化合物の９位に置換アリール基が導入され、非対称な分子構造を有するフルオレン誘導体を、希少金属や危険性の高い試薬を用いることなく、温和な条件下で簡便に製造する新規な方法を提供する。【解決手段】本発明の製造方法は、下記式（１）で表されるフルオレン化合物と、下記式（２）で表される電子求引性基含有ハロゲン化アリールとを、塩基および２価の亜鉛化合物の存在下で反応させて、下記式（３）で表される化合物を製造する。（式中、Ｒ１は非反応性基を示し、Ｒ２は炭化水素基を示し、ｋは０〜８の整数を示し、ｍは０又は１を示し、Ｚ１は芳香族炭化水素環を示し、Ｒ３は非反応性基を示し、Ｅは電子求引性基を示し、Ｘ１はハロゲン原子を示し、ｎは０以上の整数を示す）【選択図】なし

  本发明提供了一种在温和条件下简便制备具有非对称分子结构的芴衍生物的新方法，其中取代芴化合物的9位引入取代芳基，而无需使用稀有金属或高危试剂。本发明的制备方法包括将由下式（1）表示的芴化合物与含有电子吸引基卤代芳基在碱和二价锌化合物存在下反应，制备由下式（3）表示的化合物。（式中，R1表示非反应性基，R2表示烃基，k表示0~8的整数，m表示0或1，Z1表示芳香烃环，R3表示非反应性基，E表示电子吸引基，X1表示卤原子，n表示大于或等于0的整数）【选择图】无
• LDA-Mediated Synthesis of Triarylmethanes by Arylation of Diarylmethanes with Fluoroarenes at Room Temperature
  作者：Xinfei Ji、Tao Huang、Wei Wu、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02602

  日期：2015.10.16

  A practical and convenient approach for the secondary C(sp(3))-H arylation of diarylmethanes with various fluoroarenes is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of LDA (lithium diisopropylamide) at room temperature and affords triarylmethanes in moderate to high yields.