α-Aminooxymethyl-benzylalkohol | 4388-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Aminooxymethyl-benzylalkohol
• 英文别名: 2-(Aminooxy)-1-phenylethanol；2-aminooxy-1-phenylethanol
• CAS: 4388-14-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZLBWPYIKHLGYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Aminooxymethyl-benzylalkohol 在 吡啶 、 (3aR,8aR)-6-t-butyl-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetra(naphthalen-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e]-[1,3,2]dioxaphosphepine 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-propan-2-one O-(2-((bis(4-methoxyphenyl)(methyl)silyl)oxy)-2-phenylethyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102
• 作为产物：
  描述：

  rac-tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethoxycarbamate 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到α-Aminooxymethyl-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102

文献信息

• Inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and VAP-1 mediated adhesion useful for treatment of diseases
  申请人：Salter-Cid Maria Luisa

  公开号：US20050096360A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.

  本发明提供了用于治疗炎症性疾病和免疫紊乱的组合物及其使用方法。本发明揭示了烯丙基肼化合物、羟胺（氨氧）化合物和其他化合物，它们是半卡巴肼敏感胺氧化酶（SSAO）和/或血管黏附蛋白1（VAP-1）的抑制剂。这些化合物在抑制炎症和炎症反应以及治疗多种疾病，包括多发性硬化症方面具有治疗效用。
• Use of VAP-1 inhibitors for treating fibrotic conditions
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP.

  公开号：US10576148B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention relates to inhibitors of VAP-1 and their use as medicaments in treating fibrotic conditions. Furthermore, the present invention relates to a method of diagnosing a fibrotic condition on the basis of elevated level of soluble VAP-1 or SSAO activity in a bodily fluid, and to a kit for use in said diagnostic method.

  本发明涉及 VAP-1 的抑制剂及其在治疗纤维化病症中作为药物的用途。此外，本发明还涉及一种根据体液中可溶性 VAP-1 或 SSAO 活性水平升高来诊断纤维化病症的方法，以及用于上述诊断方法的试剂盒。
• INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：LA JOLLA PHARMACEUTICAL CO.

  公开号：EP1663954A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• USE OF VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING FIBROTIC CONDITIONS
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：EP2475387A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• VAP-1 INHIBITORS FOR USE IN TREATING FIBROTIC CONDITIONS
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：EP2475387B1

  公开（公告）日：2017-11-01