3-(5-formylthiophen-3-yl)benzonitrile | 893737-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-formylthiophen-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(5-Formyl-3-thienyl)benzonitrile
• CAS: 893737-05-8
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: RYONQMUCXMXKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (5-formylthiophen-3-yl)trifluoroborate 、 间溴苯甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 甲基氯化镁 作用下， 反应 34.0h， 以82%的产率得到3-(5-formylthiophen-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联在水中的可持续 Fe-ppm Pd 纳米颗粒催化

  摘要：

  铁为痕量钯提供动力 钯 (Pd) 是化学催化的支柱。贵金属具有锻造碳-碳 (CC) 键的诀窍。汉达等人。现在报告说，当与铁混合在特定制剂中时，仅百万分之一的 Pd 就足以催化形成 CC 键的 Suzuki 偶联反应。表面活性剂的加入使反应在水中进行。该协议预示着在药物和农用化学品合成中保护 Pd 是个好兆头。科学，这个问题 p。1087 铁制剂显着降低了催化形成 CC 键的常见反应所需的钯量。今天大多数过渡金属催化交叉偶联化学的使用依赖于昂贵数量的钯 (Pd)。在这里，我们报告说，由天然含有百万分之一 (ppm) 水平 Pd 的廉价 FeCl3 形成的纳米粒子可以催化 Suzuki-Miyaura 反应，包括涉及极具挑战性的反应伙伴的情况。纳米胶束用于溶解反应物并将反应伙伴传递给 Fe-ppm Pd 催化剂，从而形成碳-碳键。新形成的催化剂可以在环境温度下分离和储存。含有表面活性剂和催化剂

  DOI：

  10.1126/science.aac6936

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• [EN] 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES AS BACE1 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE BACE1 ET LEUR UTILISATION POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION DES BÊTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014098831A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth herein: (I) wherein R1 and R2 are independently hydrogen, or -CH3; or R1 and R2 can join together in a ring by adding -(CH2)4-; R3 is hydrogen or C1-C3 alkyl; Y and Z are independently a C6-C10- aryl group or a 5-10 membered heterocyclic group which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C1-4alkylamino, C1-4 dialkylamino, haloC1-4 alkyl, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, -C=OC1-4 alkyl, -S02C1-4 alkyl, and C2-C4 alkynyl; A is selected from the group of phenyl, benzyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, and pyrazinyl groups which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C1-4alkylamino, C1-4 dialkylamino, haloC1-4 alkyl, hydroxyC1-6 alkyl, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; L is -NHCO-, or is a single bond; and L and Z together can be absent.

  化合物的结构式（I），包括其药用盐，如下所示：（I），其中R1和R2分别是氢或-CH3；或者R1和R2可以通过添加-(CH2)4-在环中连接在一起；R3是氢或C1-C3烷基；Y和Z分别是C6-C10芳基或5-10成员杂环基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、-C=OC1-4烷基、-S02C1-4烷基和C2-C4炔基的0-3取代基取代；A选自苯基、苄基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、羟基C1-6烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3取代基取代；L为-NHCO-，或者是单键；而L和Z可以缺失。
• 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES AS BACE1 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150329506A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth herein: (I) wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, or —CH 3 ; or R 1 and R 2 can join together in a ring by adding —(CH 2 ) 4 —; R 3 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; Y and Z are independently a C 6 -C 10 -aryl group or a 5-10 membered heterocyclic group which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C 1-4 alkylamino, C 1-4 dialkylamino, haloC 1-4 alkyl, CN, C 1 -C 6 alkyl or cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, —C═OC 1-4 alkyl, —SO 2 C 1-4 alkyl, and C 2 -C 4 alkynyl; A is selected from the group of phenyl, benzyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, and pyrazinyl groups which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C 1-4 alkylamino, C 1-4 dialkylamino, haloC 1-4 alkyl, hydroxyC 1-6 alkyl, CN, C 1 -C 6 alkyl or cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, and C 2 -C 4 alkynyl; L is —NHCO—, or is a single bond; and L and Z together can be absent.

  本文列出了公式（I）的化合物，包括其中的药物可接受的盐：（I）其中R1和R2分别为氢或-CH3；或R1和R2可以通过添加-(CH2)4-形成环；R3为氢或C1-C3烷基；Y和Z分别为C6-C10芳基或5-10成员的杂环基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4双烷基氨基、卤C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、-C═OC1-4烷基、-SO2C1-4烷基和C2-C4炔基的0-3个取代基进行取代；A选自苯基、苄基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4双烷基氨基、卤C1-4烷基、羟基C1-6烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3个取代基进行取代；L为-NHCO-或单键；L和Z可以一起不存在。
• US9475784B2
  申请人：——

  公开号：US9475784B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Sustainable Fe–ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
  作者：Sachin Handa、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1126/science.aac6936

  日期：2015.9.4

  1087 An iron preparation substantially lowers the quantity of palladium needed to catalyze a common reaction that forms C-C bonds. Most of today’s use of transition metal–catalyzed cross-coupling chemistry relies on expensive quantities of palladium (Pd). Here we report that nanoparticles formed from inexpensive FeCl3 that naturally contains parts-per-million (ppm) levels of Pd can catalyze Suzuki-Miyaura

  铁为痕量钯提供动力 钯 (Pd) 是化学催化的支柱。贵金属具有锻造碳-碳 (CC) 键的诀窍。汉达等人。现在报告说，当与铁混合在特定制剂中时，仅百万分之一的 Pd 就足以催化形成 CC 键的 Suzuki 偶联反应。表面活性剂的加入使反应在水中进行。该协议预示着在药物和农用化学品合成中保护 Pd 是个好兆头。科学，这个问题 p。1087 铁制剂显着降低了催化形成 CC 键的常见反应所需的钯量。今天大多数过渡金属催化交叉偶联化学的使用依赖于昂贵数量的钯 (Pd)。在这里，我们报告说，由天然含有百万分之一 (ppm) 水平 Pd 的廉价 FeCl3 形成的纳米粒子可以催化 Suzuki-Miyaura 反应，包括涉及极具挑战性的反应伙伴的情况。纳米胶束用于溶解反应物并将反应伙伴传递给 Fe-ppm Pd 催化剂，从而形成碳-碳键。新形成的催化剂可以在环境温度下分离和储存。含有表面活性剂和催化剂