4-Cyclopentene-1,3-diol, 1-methyl-, (1S,3R)- | 639467-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclopentene-1,3-diol, 1-methyl-, (1S,3R)-
• 英文别名: (1S,3R)-1-methylcyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 639467-32-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WLJBGUSEZDEMAT-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclopentene-1,3-diol, 1-methyl-, (1S,3R)- 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (1'R,4'S)-2-(4'-hydroxy-4'-methyl-2'-cyclopenten-1'-yl)-2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(0) catalyzed intramolecular alkylation: stereoselective synthesis of furan and isoxazoline-2-oxide analogs

  摘要：

  New optically pure isoxazoline-2-oxide and furan analogs have been synthesized using Pd(0) catalyzed intramolecular cyclizations. Starting from a meso-diol, optically pure compounds were prepared without utilizing chiral ligands at any stage of the synthesis. The stereochemical outcome of the product (> 99% ee) was influenced by desymmetrization catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase and the stereoselective nature of the palladium catalyzed transformations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.066
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Cyclopentene-1,3-diol, 1-methyl-, (1S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  4′-和1′-甲基取代的5′-降糖核苷。

  摘要：

  已经发现5'-降碳环核苷具有多种有意义的生物学特性。这些化合物在羟基和带有杂环的碳原子上具有取代基的衍生物尚未被描述。作为这些化合物的入口，已经从常见的环戊基前体8制备了5'-去甲紫红霉素（2和3）的4'-和1'-甲基衍生物。开发的合成方法适用于具有多种形式的5'-去甲碳核苷。杂环碱基的构型，并呈l样构型。反过来，这些合成的产物将有助于进行与碳核苷有关的大量结构和生化研究。化合物2和3缺乏抗病毒特性，并且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo030238g

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Macrocyclic Jatrophane Diterpenes - Concise Route to a Highly Functionalized Cyclopentane Key Intermediate
  作者：Johann Mulzer、Gerald Giester、Michael Gilbert

  DOI：10.1002/hlca.200590124

  日期：2005.6

  A total synthesis of the biologically potent jatrophane diterpenes pepluanin A (1) and euphosalicin A (2) is being aimed at. En route to these targets, a concise synthesis of the nonracemic cyclopentane building block 74 was developed. Key steps were a Claisen–Eschenmoser rearrangement of the enantiomerically enriched allylic alcohol 14 to amide 34 (Scheme 7), a hydroxy-lactonization of 40 to 43 (Scheme 9)

  旨在生物学上有效的麻疯树二萜萜蛋白素A（1）和大磷霉素A（2）的总合成。在达到这些目标的过程中，开发了非外消旋环戊烷结构单元74的简明合成方法。关键步骤是一个克莱森- Eschenmoser对映体富集的烯丙醇的重排14为酰胺34（方案7）中，一个羟基-内酯化40至43（方案9），随后反式-lactonization至72，将其经受戴维斯羟基化至69（方案17）。最终，化合物69被转化为三氟甲磺酸烯醇酯74。这种材料应证明适合于所需的麻疯树1和2的大环特性的环化。由于其固有的有价值的信息内容，因此也讨论了不太成功的方法。
• Formation of cyclopentene nitro-ester and derivatives
  申请人：University of South Florida

  公开号：US08236853B1

  公开（公告）日：2012-08-07

  Disclosed is a method of synthesizing new optically pure heterocyclic compounds using Pd(0) catalyzed intramolecular cyclizations. Analogs of cyclopentanes, like isoxazoline-2-oxide and furan, with similar framework to the cyclopentanes act as anti-HIV and anticancer agents which opens a whole new field for application of these compounds. Starting from a meso-diol, optically pure compounds were prepared without utilizing chiral ligands at any stage of the synthesis. The stereochemical outcome of the product (>99% ee) was influenced by desymmetrization catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase and the stereoselective nature of the palladium catalyzed transformations.

  揭示了一种利用Pd(0)催化的分子内环化合成新的光学纯杂环化合物的方法。类似环戊烷的衍生物，如异氧杂环己烷-2-氧化物和呋喃，具有类似环戊烷的框架，被用作抗HIV和抗癌剂，为这些化合物的应用开辟了一个全新的领域。从meso-二醇出发，在合成的任何阶段都没有使用手性配体，制备了光学纯化合物。产物的立体化学结果（>99% ee）受到假单胞菌利巴酶催化的非对称化和钯催化转化的立体选择性特性的影响。
• ANTIVIRAL ACTIVITY OF CYCLOPENTENE NITRO-ESTER AND DERIVATIVES
  申请人：Bisht Kirpal S.

  公开号：US20100249230A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a method of synthesizing new optically pure heterocyclic compounds using Pd(0) catalyzed intramolecular cyclizations. Analogs of cyclopentanes, like isoxazoline-2-oxide and furan, with similar framework to the cyclopentanes act as anti-HIV and anticancer agents which opens a whole new field for application of these compounds. Starting from a meso-diol, optically pure compounds were prepared without utilizing chiral ligands at any stage of the synthesis. The stereochemical outcome of the product (>99% ee) was influenced by desymmetrization catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase and the stereo selective nature of the palladium catalyzed transformations.

  本文介绍了一种使用Pd（0）催化的分子内环化合成新的光学纯杂环化合物的方法。类似于环戊烷的类似物，如异氧化异噁唑-2-氧化物和呋喃，具有与环戊烷类似的框架，作为抗HIV和抗癌剂，这为这些化合物的应用开辟了一个全新的领域。从meso-二醇开始，制备了光学纯化合物，而在合成的任何阶段都没有使用手性配体。产物的立体化学结果（> 99％ ee）受到Pseudomonas cepacialipase催化的去对称化和钯催化转化的立体选择性的影响。
• Antiviral activity of cyclopentene nitro-ester and derivatives
  申请人：University of South Florida

  公开号：US08318804B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  Disclosed is a method of synthesizing new optically pure heterocyclic compounds using Pd(0) catalyzed intramolecular cyclizations. Analogs of cyclopentanes, like isoxazoline-2-oxide and furan, with similar framework to the cyclopentanes act as anti-HIV and anticancer agents which opens a whole new field for application of these compounds. Starting from a meso-diol, optically pure compounds were prepared without utilizing chiral ligands at any stage of the synthesis. The stereochemical outcome of the product (>99% ee) was influenced by desymmetrization catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase and the stereo selective nature of the palladium catalyzed transformations.

  本发明揭示了一种使用Pd(0)催化的分子内环化合成新的光学纯杂环化合物的方法。与环戊烷类似的异构体，如异噁唑啉-2-氧化物和呋喃，具有与环戊烷类似的框架，可作为抗HIV和抗癌药物，为这些化合物的应用开辟了一个全新的领域。从meso-二醇开始，制备了光学纯化合物，而在合成的任何阶段都没有使用手性配体。产物的立体化学结果（>99% ee）受到Pseudomonas cepacia脂肪酶催化的非对称催化和钯催化转化的立体选择性的影响。
• US8236853B1
  申请人：——

  公开号：US8236853B1

  公开（公告）日：2012-08-07