(R)-3-hydroxy-2-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-pentanone
• 英文别名: (3R)-3-hydroxypentan-2-one
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HDKKRASBPHFULQ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 recombinant aldo-keto reductase AKR₅G (Ydl₁₂₄p) from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-3-hydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  酵母和人类醛酮还原酶的生物催化生产α-羟基酮和邻二醇

  摘要：

  α-羟基酮被用作具有药用价值的化合物（例如抗抑郁药，HIV蛋白酶抑制剂和抗肿瘤药）的结构单元。它们可以通过酶或整个细胞在选定的底物（例如二酮）上的作用而获得。我们研究了几种由邻二酮生产α-羟基酮和二醇的真菌（AKR3C1，AKR5F和AKR5G）和人（AKR1B1和AKR1B10）醛-酮还原酶的对映体特异性。该反应已经用纯酶以及由葡萄糖-6-磷酸和葡萄糖-6-磷酸脱氢酶组成的NADPH再生系统进行了。确定区域通过AKR催化还原反应的立体选择性和立体选择性，我们已通过配备手性柱并连接到质谱仪作为检测器的气相色谱仪对反应产物进行了分离和表征。根据区域选择性和立体选择性，所研究的AKR可分为两组：其中一组显示出优先选择降低近端酮基，从而产生相应α-羟基酮的S-对映异构体。另一组赞成减少远端酮组并产生相应的R-对映体。所使用的三种AKR（AKR1B1，AKR1B10和AKR3C1）可以从乙酰丁香生

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2012.12.006

文献信息

• Enzymatic Cross‐Benzoin‐Type Condensation of Aliphatic Aldehydes: Enantioselective Synthesis of 1‐Alkyl‐1‐hydroxypropan‐2‐ones and 1‐Alkyl‐1‐hydroxybutan‐2‐ones
  作者：Graziano Di Carmine、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Giancarlo Fantin、Daniele Ragno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/adsc.201800357

  日期：2018.11.5

  with high conversions (89–99%) and in good to high enantiomeric excess (72–99% ee). In a similar way, high conversions (75–99%) and good ee (76–99%) were observed in reactions performed with the same set of aldehyde acceptors, but using 4‐hydroxy‐4‐methylhexan‐3‐one as propionyl anion donor. This is the first time that most of the products described herein have been prepared via benzoin‐type condensation

  苯甲素类反应已被广泛用作制备α的合成策略-羟基酮。硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶是此类反应类型的不对称形式的出色催化剂。特别是，在芳族反应物的交叉安息香缩合和芳族/脂肪族混合反应中，这些酶的使用导致了高水平的化学，区域和立体选择性。目前的工作证实了脂族反应物的这一趋势，概述了由ThDP依赖性乙酰丙酮：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao： DCPIP OR）。在这些反应中，使用3-羟基-3-甲基丁-2-酮（甲基乙酰丁）作为活化的乙醛供体，而4-羟基-4-甲基己基-3-酮是首次用作活化丙醛的前体。除了3-羟基戊烷-2-酮和3-羟基己酮-2-酮分别通过甲基乙酰丙酮分别与丙醛和丁醛缩合而得到外消旋形式外，所有其他产物均是通过使用同一供体进行反应而获得的较高的转化率（89–99％）和对映异构体过量至较高的对映体（72–99％）获得了具有更多受阻醛受体的化合物ee）。以类似的方式，在使用相同的一组醛受体但
• Structural and Mutagenesis Studies of the Thiamine-Dependent, Ketone-Accepting YerE from <i>Pseudomonas protegens</i>
  作者：Sabrina Hampel、Jan-Patrick Steitz、Anna Baierl、Patrizia Lehwald、Luzia Wiesli、Michael Richter、Alexander Fries、Martina Pohl、Gunter Schneider、Doreen Dobritzsch、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201800325

  日期：2018.11.2

  tert alert! A thiamine diphosphate (ThDP)‐dependent enzyme catalyzing the cross‐condensation of a keto acid with several activated and nonactivated ketones gives chiral tertiary alcohols, products that are otherwise difficult to obtain in an enantioenriched form. To enable comparison of aldehyde‐/ketone‐accepting enzymes and to guide site‐directed mutagenesis studies, we solved the crystal structure

  叔 警报！硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶催化酮酸与几种活化和非活化酮的交叉缩合反应，生成手性叔醇，否则难以以对映体形式获得。为了能够比较醛/酮接受酶并指导定点诱变研究，我们解决了该酶的晶体结构。
• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Biotransformations with acetolactate decarboxylase: unusual conversions of both substrate enantiomers into products of high optical purity
  作者：David H. G. Crout、Daniel L. Rathbone

  DOI：10.1039/c39880000098

  日期：——

  Acetolactate decarboxylase catalyses the decarboxylation of both enantiomers of 2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoate to isomeric ketois of high optical purity and both enantiomers of α-acetolactate (2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate) to acetoin (3-hydroxybutan-2-one) of high optical purity.

  乙酰乳酸脱羧酶催化2-乙基-2-羟基-3-氧代丁酸的两个对映异构体脱羧化为高光学纯度的异构酮和α-乙酰乳酸（2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸）的两个对映异构体脱乙酰化（ 3-羟基丁烷-2-酮）具有高的光学纯度。
• Enantiogenic synthesis of (R)-(−)-3-hydroxy-1-penten-4-one
  作者：Toshinari H. Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel A. Juillerat、Martin Schüler、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00800-5

  日期：2003.2

  Condensation of pyruvate and acrolein with whole cells of baker's yeast resulted in a mixture of 3-hydroxy-1-penten-4-one 1 and 4-hydroxy-1-penten-3-one 2. The absolute configuration (R) and the enantiomeric excess (ee 72%) of the compound 1 were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.