(R)-2-hydroxy-3-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-pentanone
• 英文别名: 2r-Hydroxy-pentane-3-one；(2R)-2-hydroxypentan-3-one
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: QMXCHEVUAIPIRM-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-butanoate 在 acetolactate decarboxylase 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-3-pentanone 、 (R)-3-hydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  乙酰乳酸脱羧酶的生物转化：两种底物对映异构体异常转化为高光学纯度的产物

  摘要：

  乙酰乳酸脱羧酶催化2-乙基-2-羟基-3-氧代丁酸的两个对映异构体脱羧化为高光学纯度的异构酮和α-乙酰乳酸（2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸）的两个对映异构体脱乙酰化（ 3-羟基丁烷-2-酮）具有高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39880000098

文献信息

• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Enantiogenic synthesis of (R)-(−)-3-hydroxy-1-penten-4-one
  作者：Toshinari H. Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel A. Juillerat、Martin Schüler、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00800-5

  日期：2003.2

  Condensation of pyruvate and acrolein with whole cells of baker's yeast resulted in a mixture of 3-hydroxy-1-penten-4-one 1 and 4-hydroxy-1-penten-3-one 2. The absolute configuration (R) and the enantiomeric excess (ee 72%) of the compound 1 were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Catalysis of Bacillus subtilis Acetolactate Synthase Is Fundamentally Underestimated
  作者：Guo-Fei Jin、Jin-Meng Tian、Xue-Yi Liu、Zi-Dong Chen、Le-Tian Yan、Shui-Hong Hua、Hui Liu、Hui-Juan Yang、Heng Li、Wen-Yun Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113286

  日期：2023.8
• CN116874388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——