2-acetylhydroxymethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,4-dione | 120475-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylhydroxymethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,4-dione
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-2-methoxy-p-benzoquinone；(4-Methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl acetate
• CAS: 120475-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: GFIKHECBMRAKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 meso-tetra(2,6-dichloro-3-sulphonatophenyl)porphyrin iron chloride 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-acetylhydroxymethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cui, Futong; Dolphin, David, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 8, p. 2314 - 2318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono and bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and antitumor activities in a B16 melanoma model
  作者：Donald T. Witiak、John T. Loper、Subramaniam Ananthan、Anna Maria Almerico、Vernon L. Verhoef、Joyce A. Filppi

  DOI：10.1021/jm00127a039

  日期：1989.7

  Several potentially bis(alkylating) bis(quinones) (3-5) and 1,4- and 1,3-bis(alkylating) monoquinones (6-13) belonging to general structure 2,2'-ethylenebis[5-[(leaving group)methyl]-1,4-benzoquinone] (3-5) and 2,5- and 2,6-bis[(leaving group)methyl]-1,4-benzoquinone water-soluble and -insoluble classes were prepared by oxidative demethylation of the corresponding tetramethoxydiphenylethanes (17-19)

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的
• ONO-pincer ruthenium complex-bound norvaline for efficient catalytic oxidation of methoxybenzenes with hydrogen peroxide
  作者：Ryota Yoshida、Katsuhiro Isozaki、Tomoya Yokoi、Nobuhiro Yasuda、Koichiro Sadakane、Takahiro Iwamoto、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c6ob00969g

  日期：——

  ruthenium complex-bound norvaline Boc-L-[Ru]Nva-OMe 1, in which the ONO-pincer ruthenium complex Ru(pydc)(terpy) 2 is tethered to the α-side chain of norvaline, has been demonstrated for the oxidation of methoxybenzenes to p-benzoquinones with a wide scope of substrates and unique chemoselectivity.

  钌络合物键合的正缬氨酸Boc- L- [RuNva-OMe 1 ]具有增强的催化活性，其中ONO-pin钌络合物Ru（pydc）（terpy）2拴系在正缬氨酸的α-侧链上，具有已证明具有广泛的底物范围和独特的化学选择性，可将甲氧基苯氧化为对苯醌。
• WITIAK, DONALD T.;LOPER, JOHN T.;ANANTHAN, SUBRAMANIAM;ALMERICO, ANNA MAR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1636-1642
  作者：WITIAK, DONALD T.、LOPER, JOHN T.、ANANTHAN, SUBRAMANIAM、ALMERICO, ANNA MAR+

  DOI：——

  日期：——