4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-one | 20099-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-one；4-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-on；4-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 20099-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00463212
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZIKGYKMUSIDTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  159-161 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-one 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 2,2-二甲基-5-苯基二氢-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Mazojan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2951,2957;engl.Ausg.S.2984,2988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Scheibler; Fischer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the reaction of sterically hindered α,β-unsaturated ketones with hydroxylamine: preparation of 5-hydroxy derivatives of isoxazolidine and 4,5-dihydroisoxazole
  作者：M. V. Mavrov、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-012-0088-4

  日期：2012.3

  A reaction of hydroxylamine with α,β-unsaturated ketones containing a tertiary carbon atom α to the keto group leads to 5-hydroxyisoxazolidine and 5-hydroxy-Δ2-isoxazoline derivatives.

  羟胺与含有叔碳原子α到酮基的α,β-不饱和酮反应生成5-羟基异恶唑烷和5-羟基-Δ2-异恶唑啉衍生物。
• Synthesis of 4-aryl-1,7-dihydroxyalkane-2,6-diones under aldol reaction conditions
  作者：M. V. Mavrov

  DOI：10.1007/s11172-016-1361-8

  日期：2016.3

  Reactions of 3-hydroxyalkan-2-ones with (hetero)aromatic aldehydes under basic conditions lead to 4-aryl-1,7-dihydroxyalkane-2,6-diones. These products were also synthesized by dismutation of 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones. The reactions proceed as tandem retro aldol reactions and the Michael addition.

  3-羟基烷-2-酮与（杂）芳香醛在碱性条件下反应生成4-芳基-1,7-二羟基烷-2,6-二酮。这些产品也是通过 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones 的歧化合成的。反应以串联逆羟醛反应和迈克尔加成的形式进行。
• (1<i>R</i>)-(+)-Camphor and Acetone Derived α′-Hydroxy Enones in Asymmetric Diels−Alder Reaction: Catalytic Activation by Lewis and Brønsted Acids, Substrate Scope, Applications in Syntheses, and Mechanistic Studies
  作者：Patricia Bañuelos、Jesús M. García、Enrique Gómez-Bengoa、Ada Herrero、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Jesús Razkin

  DOI：10.1021/jo9023039

  日期：2010.3.5

  enones as reaction partners of the Diels−Alder reaction are shown, with especial focus on their potentials and limitations in solving the above difficult cases. α′-Hydroxy enones are able to bind reversibly to both Lewis acids and Brønsted acids, forming 1,4-coordinated species that are shown to efficiently engage in these inherently difficult Diels−Alder reactions. On these bases, a convenient control

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单
• Novel Type of the Favorskii Rearrangement Combined with Aldol Reaction Leading to γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Takashi Sakai、Akitoshi Yamawaki、Tsuyoshi Katayama、Hiroshi Okada、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1067

  日期：1987.3

  3-chloro-3-methyl-2-butanone in ethanolic KOH at room temperature gave 3,3-dimethyl-5-aryltetrahydro-2-furanone as a major product. The reaction can be tentatively explained by the combination of Favorskii rearrangement and aldol reaction.

  芳香醛或杂芳香醛与 3-氯-3-甲基-2-丁酮在乙醇 KOH 中在室温下反应得到 3,3-二甲基-5-芳基四氢-2-呋喃酮作为主要产物。该反应可以用 Favorskii 重排和羟醛反应的结合来初步解释。
• α-Methylene Cyclic Carbonate as a Conjunctive Agent for Aromatic Aldehydes
  作者：Yoshio Inoue、Koichi Matsushita、I-Fang Yen、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/cl.1991.1377

  日期：1991.8

  α-Methylene cyclic carbonate underwent decarboxylative cycloaddition to aromatic aldehydes to yield dihydrofuranone derivatives in the presence of a dicationic palladium complex.

  在二价钯络合物存在下，α-亚甲基环碳酸酯通过脱羧环加成反应生成芳香醛的二氢呋喃酮衍生物。