3-(三甲基硅烷基)苯甲腈 | 82142-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三甲基硅烷基)苯甲腈
• 英文名称: 3-Cyan-1-(trimethylsilyl)benzol
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)benzonitrile；3-trimethylsilylbenzonitrile
• CAS: 82142-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NSi
• 分子量: 175.305
• InChiKey: BVZASOLZJLCETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)苯甲腈 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,6-dimethyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)-2-fluoro-3-(3-(trimethylsilyl)benzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含硅间二酰胺杀虫剂的设计、合成及性能

  摘要：

  含硅化合物偶尔用于作物保护和药物发现，并已被证明可以提高生物功效、降低毒性、改善理化性质并对环境产生有利影响。作为我们研究的一部分，我们研究了生物等排硅替代物在间二酰胺杀虫剂中的应用，并研究了相应新型化合物的生物活性和分子特性。在间二酰胺的所有有意义的结构元素中，引入了含硅取代基并开发了其合成的合成方法。作为最有前途的化合物，含硅间二酰胺II-18出现，它对粘虫表现出非常低的 LC 50值，为 2.00 mg/L ，与参考化合物28相比（LC 50 = 0.17 mg/L）。和II-20（LC 50 = 0.27 毫克/升）。我们对含硅作物保护化合物的研究再次证实，插入有机硅取代基可以有益地影响生物活性，并且引入精心选择的有机硅基序是农用化学研究的绝佳策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01342
• 作为产物：
  描述：

  3-溴硫代苯甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 potassium acetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(三甲基硅烷基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的镍催化氰化

  摘要：

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02285

文献信息

• Dual Ligand-Enabled Nondirected C–H Cyanation of Arenes
  作者：Hao Chen、Arup Mondal、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acscatal.8b04639

  日期：2019.3.1

  structural units in organic chemistry and, therefore, highly attractive targets for C–H activation. Herein, the development of an arene-limited, nondirected C–H cyanation based on the use of two cooperatively acting commercially available ligands is reported. The reaction enables the cyanation of arenes by C–H activation in the absence of directing groups and is therefore complementary to established

  芳香腈是有机化学中的关键结构单元，因此是C–H活化的极具吸引力的目标。在此，据报道，基于使用两种可协同作用的市售配体，开发了一种受芳烃限制的，无方向性的CH氰基氰化反应。该反应可在没有导向基团的情况下通过C–H活化使芳烃氰化，因此可与已建立的方法互补。
• Synthèse d'aryl- et hètèroarylsilanes par scission de l'hexaméthyldisilane
  作者：P. Babin、B. Bennetau、M. Theurig、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80045-d

  日期：1993.3

  4-dichlorotrifluoromethylbenzene. This process, which avoids the use of a stoichiometric amount of metal, is especially useful when the function attached to the aryl bromide is not compatible with common organometailic intermediates.

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。
• Generation and reaction of cyano-substituted aryllithium compounds using microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Hirotsugu Usutani、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b919325c

  日期：——

  microflow method for the generation and reactions of aryllithiums bearing a cyano group, including o-lithiobenzonitrile, m-lithiobenzonitrile and p-lithiobenzonitrile. The method was effective at much higher temperatures than are required for conventional macrobatch reactions, by virtue of rapid mixing, short residence time, and efficient temperature control. In addition, reactions of o-lithiobenzonitrile

  我们开发了一种微流方法，用于带有氰基的芳基锂的生成和反应，包括 邻硫代苄腈， 间-硫代苄腈 和 对-硫代苄腈。由于快速混合，短的停留时间和有效的温度控制，该方法在比常规大批量反应所需的温度高得多的温度下是有效的。另外，反应邻硫代苄腈 在集成的微流系统中，用羰基化合物先后用亲电试剂捕集所得的烷氧基锂。
• Oxidative 1,2-Difunctionalization of Ethylene via Gold-Catalyzed Oxyarylation
  作者：Matthew J. Harper、Edward J. Emmett、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/jacs.7b06668

  日期：2017.9.13

  Under the conditions of oxidative gold catalysis, exposure of ethylene to aryl silanes and alcohols generates products of 1,2-oxyarylation. This provides a rare example of a process that allows catalytic differential 1,2-difunctionalization of this feedstock chemical.
• Goossen; Ferwanah, Synlett, 2000, # 12, p. 1801 - 1803
  作者：Goossen、Ferwanah

  DOI：——

  日期：——