1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-[4-(methylamino)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl]phenol；2-methoxy-6-[4-(methylamino)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl]phenol
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: RWEKJWIJKJEVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并喹喔啉衍生物：合成，黑色素瘤的生物学评估，对微管蛋白聚合的影响和结构-活性关系

  摘要：

  微管被认为是抗癌治疗的重要目标。EAPB0503及其结构咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物是具有有效抗癌活性的主要微管干扰剂。在这项研究中，描述了几种新的EAPB0503衍生物的合成，并报道了13种新衍生物对A375人黑素瘤细胞系的抗癌作用。所有新化合物对人黑素瘤细胞系（A375）的IC 50均显示出显着的抗增殖活性，其IC 50值为0.077–122μM。还评估了体外对微管蛋白聚合测定的直接抑制。结果表明，化合物6b，6e，6g和EAPB0503高度抑制微管蛋白的聚合，抑制百分比分别为99％，98％，90％和84％。该系列中的结构-活性关系研究也与微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子对接研究进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.004