1-苄基-4-(4-溴苄基)苯 | 104736-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(4-溴苄基)苯
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-bromobenzyl)benzene
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(4-bromophenyl)methyl]benzene
• CAS: 104736-16-5
• 化学式: C₂₀H₁₇Br
• 分子量: 337.259
• InChiKey: BPRLGOZKMASDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-溴苄基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-[[4-[(4-bromophenyl)methyl]phenyl]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1.1.1]对环芳烃和[1.1.1.1.1.1]对环芳烃

  摘要：

  描述了[1.1.1.1.1]对环环烷（1）和[1.1.1.1.1.1]对环环烷（2）的第一合成，其特征在于三氟乙酸促进的Friedel-Crafts环烷基化为最终步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95115-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴二苯基甲烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1-苄基-4-(4-溴苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1.1.1]对环芳烃和[1.1.1.1.1.1]对环芳烃

  摘要：

  描述了[1.1.1.1.1]对环环烷（1）和[1.1.1.1.1.1]对环环烷（2）的第一合成，其特征在于三氟乙酸促进的Friedel-Crafts环烷基化为最终步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95115-3

文献信息

• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• GRIBBLE, G. W.;NUTAITIS, CH. F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6023-6026
  作者：GRIBBLE, G. W.、NUTAITIS, CH. F.

  DOI：——

  日期：——
• How the Length of Through‐Space Conjugation Influences the Clusteroluminescence of Oligo(Phenylene Methylene)s
  作者：Lei Wang、Zuping Xiong、Jing Zhi Sun、Feihe Huang、Haoke Zhang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202318245

  日期：2024.2.19

  The length and mode of conjugation directly affect the molecular electronic structure, which has been extensively studied in through‐bond conjugation (TBC) systems. Corresponding research greatly promotes the development of TBC‐based luminophores. However, how the length and mode of through‐space conjugation (TSC), one kind of weak interaction, influence the photophysical properties of non‐conjugated luminophores remains a relatively unexplored field. Here, we unveil a non‐linear relationship between TSC length and emission characteristics in non‐conjugated systems, in contrast to the reported proportional correlation in TBC systems. More specifically, oligo(phenylene methylene)s (OPM[4]‐OPM[7]) exhibit stronger TSC and prominent blue clusteroluminescence (CL) (≈440 nm) compared to shorter counterparts (OPM[2] and OPM[3]). OPM[6] demonstrates the highest solid‐state quantum yield (40 %), emphasizing the importance of balancing flexibility and rigidity. Further theoretical calculations confirmed that CL of these oligo(phenylene methylene)s was determined by stable TSC derived from the inner rigid Diphenylmethane (DPM) segments within the oligomers instead of the outer ones. This discovery challenges previous assumptions and adds a new dimension to the understanding of TSC‐based luminophores in non‐conjugated systems.