2,2-二甲基-5-酮己酸 | 73336-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-酮己酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-ketohexanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-oxo-hexanoic acid；2,2-Dimethyl-5-oxo-hexansaeure；2,2-Dimethyl-5-oxohexanoic acid
• CAS: 73336-14-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD18431157
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NKNASVVBQHHRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-酮己酸 在 叔丁基过氧化氢 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium bicarbonate 、 N-acetyl-3-amino-2-methylpropanoic acid 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-Methyl-3-(3-oxobutyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯化作为 β-C(sp3)-H 功能化的一般途径

  摘要：

  脂肪酸的 β-C-H 键的功能化正在成为一种有价值的合成断开，它补充了广泛的共轭加成反应 1-5。尽管在碳 - 碳和碳 - 杂原子键形成反应中β-C-H 官能化做出了努力，但它们有许多关键的局限性，特别是对于工业规模的应用，包括缺乏单选择性、使用昂贵的氧化剂和范围有限6- 13. 值得注意的是，这些反应中的大多数与没有外源导向基团的游离脂肪酸不相容。考虑到开发 C-H 活化反应的挑战，在每种情况下实现不同的转化需要独立的催化剂设计和指导基团优化也就不足为奇了。在这里，我们报告了由单 N 保护的 β-氨基酸配体实现的 Pd 催化的脂肪酸的 β-C(sp3)-H 内酯化。高度紧张和反应性的 β-内酯产品是多功能的关键，用于在母体酸的 β 位单选择性安装各种烷基、烯基、芳基、炔基、氟、羟基和氨基，从而为许多羧酸提供途径酸。使用廉价的叔丁基过氧化氢作为氧化剂以促进从 Pd(iv) 中心进行所需的选

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1859-y
• 作为产物：
  描述：

  3,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 adogen 464 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2-二甲基-5-酮己酸
  参考文献：
  名称：

  Cella, James A., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 2, p. 93 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GRANZYME B INHIBITOR FORMULATIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BURNS<br/>[FR] FORMULATIONS INHIBITRICES DE GRANZYME B ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE BRÛLURES
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017132771A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Formulations for treating burns and burn wound healing comprising a Granzyme B inhibitor and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating burns and for burn wound healing using the formulations.

  治疗烧伤和烧伤愈合的配方包括一种Granzyme B抑制剂和一种药用可接受载体，以及使用这些配方进行治疗烧伤和烧伤愈合的方法。
• Synthetic Photochemistry. LI. Structure Elucidation of the Pyrolysates Formed by “Retro-Benzilic Acid Rearrangement” of the Proto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate-Olefins
  作者：Toshihide Hatsui、Chitoshi Nojima、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2932

  日期：1989.9

  Pyrolysates obtained from the proto-photoadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate with olefins were shown to be 3-acetyl-1,2-cyclopentanedione derivatives. One-pot formation of polyfunctionalized cyclopentane derivatives via a photocycloaddition has no precedence. Intentional preparation of the ring system was also achieved by a diethyl azodicarboxylate–triphenylphosphine treatment of the proto-adducts.

  从甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的原始光加合物中获得的热解产物被证明是3-乙酰基-1,2-环戊二酮衍生物。通过光环加成一锅合成多功能化的环戊烷衍生物尚无先例。通过二乙基偶氮二羧酸酯–三苯基膦处理原加合物，也成功实现了环系的 intentional 准备。
• [EN] 3,28-DISUBSTITUTED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,28-DISUBSTITUÉS DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010132334A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds according to Formula (I) are described along with compositions containing the same and methods of use thereof for the treatment of viral infections.

  根据式（I）描述了化合物，以及含有这些化合物的组合物，以及用于治疗病毒感染的使用方法。
• Mechanistic and synthetic aspects of the acid-catalysed hydrolysis of 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrans into 3,4-dihydro-α-pyrones and δ-keto esters
  作者：J.W. Scheeren、C.G. Bakker、R. Peperzak、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95431-5

  日期：1987.1

  Acid-catalysed hydrolysis of 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrans () yields mixtures of δ-keto esters () and 3,4-dihydro-α-pyrones (). The amount of increases with increasing alkyl substitution in the 3-, 5- and 6-position of and when the hydrolysis is carried out in a two-phases system of water/dichloromethane. It is shown that is formed directly from whereas is formed directly from and by methanolysis

  酸催化的2,2-二甲氧基-3,4-二氢吡喃（）水解生成δ-酮酸酯（）和3,4-二氢-α-吡喃酮（）的混合物。当在水/二氯甲烷的两相系统中进行水解时，随着在3位，5位和6位烷基的取代增加而增加的量。结果表明，甲醇直接由形成，而甲醇则由甲醇直接形成。讨论了这些水解反应的机理和合成方面。
• Pyrrolidine derivative or salt thereof
  申请人：Hachiya Shunichiro

  公开号：US20090062366A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  [Problem] To provide a compound which may be used in treating diseases in which a calcium sensing receptor (CaSR) is concerned, particularly hyperparathyroidism. [Means for Resolution] It was found that novel pyrrolidine derivatives which are characterized by the possession of aminomethyl group substituted with arylalkyl group or the like, or salts thereof, have excellent CaSR agonistic regulatory activity and also have excellent selectivity with CYP2D6 inhibitory activity having a possibility of causing drug interaction. Based on the above, these novel pyrrolidine derivatives are useful as therapeutic agents for treating diseases in which CaSR is concerned (hyperparathyroidism, renal osteodystrophy, hypercalcemia and the like).

  [问题] 提供一种可用于治疗钙敏感受体（CaSR）相关疾病，特别是甲状旁腺功能亢进症的化合物。 [解决方法] 发现了一种新型吡咯烷衍生物，其特征在于具有氨甲基基团，该基团被芳基烷基或类似物取代，或其盐，具有出色的CaSR激动调节活性，并且具有出色的选择性与CYP2D6抑制活性，可能导致药物相互作用。基于以上发现，这些新型吡咯烷衍生物可用作治疗CaSR相关疾病（甲状旁腺功能亢进症，肾性骨营养不良，高钙血症等）的治疗剂。