2,2-二甲基-5-辛酰-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 103576-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-辛酰-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-octanoyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-Octanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 103576-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: UQMZDDUUYXBLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-辛酰-1,3-二恶烷-4,6-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氧代癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-羟基链烷酸的制备。C=O 双键与改性雷尼镍的对映面差异化氢化。三十七.

  摘要：

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2186
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2-二甲基-5-辛酰-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 及其类似物对成骨活性的构效关系研究。

  摘要：

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00441

文献信息

• AMIDE COMPOUND AND BACTERIAL DISEASE CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2221293A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  The present invention provides an amide compound having antibacterial activity, and a bacterial infection control agent for agricultural and horticultural use that contains the amide compound. The novel amide compound of the present invention is represented by General Formula (1): wherein R is a -CH(R1)(R2) or a -CO(R2) group, R1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 is a C1-12 alkyl group.

  本发明提供一种具有抗菌活性的酰胺化合物，以及一种用于农业和园艺的细菌感染控制剂，其含有该酰胺化合物。本发明的新型酰胺化合物由通式（1）表示：其中R是一个-CH(R1)(R2)或一个-CO(R2)基团，R1是一个氢原子或一个羟基，R2是一个C1-12烷基基团。
• Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde
  作者：Philip J. Kocieński、Beatrice Pelotier、Jean-Marc Pons、Heather Prideaux

  DOI：10.1039/a800807h

  日期：——

  Panclicins A–E, pancreatic lipase inhibitors from Streptomyces, were synthesised in a modular fashion starting with three alkyl(trimethylsilyl)ketenes, two amino acids and a single aldehyde component, (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal 11. The lone stereocentre in 11 which governs the stereochemistry in subsequent steps was generated by Noyori asymmetric hydrogenation. The key step, a Lewis acid catalysed [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes 13a–c to 11, gave three 3-trimethylsilyloxetan-2-ones with good 1,3-asymmetric induction. After C- and O-desilylation the amino acid side chains were introduced using a Mitsunobu inversion.

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。
• A structure activity-relationship study of the bacterial signal molecule HHQ reveals swarming motility inhibition in Bacillus atrophaeus
  作者：F. Jerry Reen、Rachel Shanahan、Rafael Cano、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c5ob00315f

  日期：——

  Swarming motility inhibition inBacillus atrophaeus.

  在Bacillus atrophaeus中的群体运动抑制。
• Quinolones Modulate Ghrelin Receptor Signaling: Potential for a Novel Small Molecule Scaffold in the Treatment of Cachexia
  作者：Cristina Torres-Fuentes、Elena Pastor-Cavada、Rafael Cano、Dalia Kandil、Rachel Shanahan、Rocio Juan、Hamdy Shaban、Gerard McGlacken、Harriët Schellekens

  DOI：10.3390/ijms19061605

  日期：——

  Cachexia is a metabolic wasting disorder characterized by progressive weight loss, muscle atrophy, fatigue, weakness, and appetite loss. Cachexia is associated with almost all major chronic illnesses including cancer, heart failure, obstructive pulmonary disease, and kidney disease and significantly impedes treatment outcome and therapy tolerance, reducing physical function and increasing mortality

  恶病质是一种代谢性消耗障碍，其特征在于进行性的体重减轻，肌肉萎缩，疲劳，虚弱和食欲不振。恶病质与几乎所有主要的慢性疾病有关，包括癌症，心力衰竭，阻塞性肺疾病和肾脏疾病，并显着阻碍治疗结果和治疗耐受性，降低身体机能并增加死亡率。当前恶病质的治疗是有限的，并且需要新的药理学策略。生长激素促分泌素（GHS-R1a）或促生长素释放肽受体的激动剂，前瞻性地调节食欲和生长激素分泌的中枢调节，因此具有作为恶病质治疗剂的巨大潜力。非肽GHS-R1a激动剂特别令人感兴趣，特别是考虑到基于肽的结构在胃肠道中的高度降解，包括内源性配体生长激素释放肽的生长，其半衰期仅为30分钟。但是，文献中几乎没有化合物作为非肽GHS-R1a激动剂被报道。在本文中，我们研究了喹诺酮类化合物在体外转染的人细胞和小鼠下丘脑细胞中调节GHS-R1a的体外潜力。这些化学合成的化合物显示出作为GHS-R1a激动剂的潜力，表现为细胞内钙内流
• Structure-activity relationships of rationally designed AMACR 1A inhibitors
  作者：Maksims Yevglevskis、Guat L. Lee、Amit Nathubhai、Yoana D. Petrova、Tony D. James、Michael D. Threadgill、Timothy J. Woodman、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.024

  日期：2018.9

  consequently few inhibitors have been described and no structure–activity relationship study has been performed. This paper describes the first structure–activity relationship study, in which a series of 23 known and potential rational AMACR inhibitors were evaluated. AMACR was potently inhibited (IC50 = 400–750 nM) by ibuprofenoyl-CoA and derivatives. Potency was positively correlated with inhibitor lipophilicity

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶（AMACR；P504S）是一种很有前途的治疗前列腺癌和其他癌症的新型药物靶点。由于“外消旋”反应的可逆性和分离差向异构体产品的困难，酶活性的测定很困难；因此，很少有抑制剂被描述，也没有进行结构-活性关系研究。本文描述了第一个构效关系研究，其中评估了一系列 23 种已知和潜在的合理 AMACR 抑制剂。AMACR 被有效抑制（IC 50 = 400–750 nM) 由布洛芬酰辅酶 A 和衍生物制成。效力与抑制剂的亲脂性呈正相关。AMACR 也受到直链和支链酰基辅酶 A 酯的抑制，其效力与抑制剂的亲脂性呈正相关。2-甲基癸酰基-CoA约为。抑制剂比癸酰辅酶 A 强 3 倍，证明了 2-甲基对有效抑制的重要性。还研究了具有修饰的酰基辅酶A核心的消除底物和化合物，并显示它们是有效的抑制剂。这些结果首次证明了合理的 AMACR 抑制剂的构效关系，并且可以通过酰基辅酶 A 的