2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)acetonitrile | 41635-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-acetonitrile；(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-acetonitril；2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 41635-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: XMHICYKULJHEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)acetonitrile 在 硫化氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-2-(2-pyridyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hulinska, Hana; Polivka, Zdenek; Jilek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1820 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  151.尝试制备新的芳族体系。第二部分 庚烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000743

文献信息

• Synthesis of 7-chloro-5-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-2-methylamino-3H-1,4-benzodiazepine 4-oxide and of some related compounds
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Rajšner、Emil Svátek、Jiří Holubek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19793604

  日期：——

  The base catalyzed condensation of 4-chloronitrobenzene with 2-(cyanomethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene afforded the 2,1-benzisoxazole derivative VIa which was reduced with iron in acetic acid to the 2-aminophenone VIIa. Its oxime IXa was treated with chloroacetyl chloride in acetic acid and gave the 4-substituted 6-chloro-2-chloromethylquinazoline 3-oxide (Xa). The treatment with methylamine in methanol led to the substitution reaction with a simultaneous ring elargement and the title compound IVa was formed. A similar reaction with 1-methylpiperazine proceeded without rearrangement resulting in the quinazoline XIa. The object of further experiments was the preparation of the lactam Va, the norpethidine derivative XV and some new approaches to intermediates useful in the synthesis of 5-(2-chlorophenyl)-7ethyl-1,3-dihydrothieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-ones.

  4-氯硝基苯与2-(氰甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯在碱催化下缩合，得到2,1-苯并异噁唑衍生物VIa，用乙酸中的铁还原后得到2-氨基苯酮VIIa。它的肟IXa在乙酸中用氯乙酰氯处理后，得到4-取代的6-氯-2-氯甲基喹唑啉3-氧化物（Xa）。用甲醇中的甲胺处理后，发生了取代反应和同时的环扩张，形成了目标化合物IVa。与1-甲基哌嗪进行类似的反应，没有发生重排反应，结果得到了喹唑啉XIa。进一步实验的目的是制备内酰胺Va，诺哌替啶衍生物XV和一些新的中间体，这些中间体对于合成5-(2-氯苯基)-7-乙基-1,3-二氢噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂环己烷-2-酮非常有用。
• Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3136 - 3143
  作者：Vejdelek,Z.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK Z.; RAJSNER M.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 12, 3604-3616
  作者：VEJDELEK Z.、 RAJSNER M.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• HULINSKA, HANA;POLIVKA, ZDENEK;JILEK, JIRI;SINDELAR, KAREL;HOLUBEK, JIRI;+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 8, C. 1820-1844
  作者：HULINSKA, HANA、POLIVKA, ZDENEK、JILEK, JIRI、SINDELAR, KAREL、HOLUBEK, JIRI、+

  DOI：——

  日期：——
• 151. Attempts to prepare new aromatic systems. Part II. Heptalene
  作者：G. O. Aspinall、Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9500000743

  日期：——