2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile | 118968-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-methyl-2-butenyl)benzonitrile；2-(3-Methylbut-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 118968-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QFTMYAQJLCHHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到2-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以67%的产率得到2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147

文献信息

• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron-Transfer. Additive and Medium Effects on Photoinduced Electron Transfer Reaction
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1833

  日期：1988.11.5

  The phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,2- and 1,4-dicyanobenzenes with group 14 organometallic compounds containing allylic and benzylic groups in CH3CN afforded the corresponding 2- and 4-allylated and -benzylated benzonitriles in high yields. These photoreactions were accelerated by the addition of Mg(CLO4)2 and benzene derivatives.

  1,2- 和 1,4- 二氰基苯与 CH3CN 中含有烯丙基和苄基的 14 族有机金属化合物的菲敏化光反应以高产率提供了相应的 2- 和 4- 烯丙基化和 - 苄基化的苯甲腈。这些光反应通过添加 Mg(CLO4)2 和苯衍生物而加速。
• Asymmetric Intramolecular Arylcyanation of Unactivated Olefins via C−CN Bond Activation
  作者：Mary P. Watson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja805094j

  日期：2008.9.24

  The enantioselective, intramolecular arylcyanation of unactivated olefins via C-CN bond activation has been accomplished using a Ni(0) catalyst and BPh3 co-catalyst. High enantioselectivities are achieved using TangPHOS as a chiral ligand. This method allows the generation of two new C-C bonds and one new quaternary carbon stereogenic center in a single synthetic step, converting readily available

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。
• MIZUNO, KAZUHIKO;NAKANISHI, KAZUHISA;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1988) N1, C. 1833-1836
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、NAKANISHI, KAZUHISA、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US7476653B2
  申请人：——

  公开号：US7476653B2

  公开（公告）日：2009-01-13