(E/Z)-ethyl 2-benzyloxy-4,5-dimethoxy-α-nitrocinnamate | 858520-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-ethyl 2-benzyloxy-4,5-dimethoxy-α-nitrocinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(4,5-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 858520-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: PCQNGZQNXGGABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 2-benzyloxy-4,5-dimethoxy-α-nitrocinnamate 、 3,4-二氢罂粟碱 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以138 mg的产率得到ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-benzyloxy-4,5-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱质子化的α-氨基腈烷基化合成Lamellarin U和Lamellarin G三甲基醚

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈可以用作起始的一锅合成5,6-二氢吡咯并[2,1的材料一]异喹啉和1-苄基-3,4-二氢异喹啉。后面的化合物以短的反应顺序被转化为薄片蛋白G三甲醚和薄片蛋白U。这种方法允许引入用于酚羟基官能团的酸敏感保护基，该保护基在经典的Bischler-Napieralski反应的苛刻条件下会裂解。

  DOI：

  10.1021/jo800467e