3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylisoquinoline | 76306-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-isochinolin；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 76306-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: VXXQCXZEMLBNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014

文献信息

• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。
• Domingues, Esther; Lete, Esther, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 525 - 528
  作者：Domingues, Esther、Lete, Esther

  DOI：——

  日期：——
• 880. Pavine. Part III. Related synthetic work
  作者：A. R. Battersby、R. Binks

  DOI：10.1039/jr9580004333

  日期：——
• Narasimhan, N. S.; Wadia, M. S.; Shete, N. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 556 - 560
  作者：Narasimhan, N. S.、Wadia, M. S.、Shete, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN N. S.; WADIA M. S.; SHETE N. R., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 7, 556-560
  作者：NARASIMHAN N. S.、 WADIA M. S.、 SHETE N. R.

  DOI：——

  日期：——