(E)-(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester | 1037366-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 1037366-67-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: HEDQGRSAKGXREW-ANYFNZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基酸的完全立体控制的羟醛反应

  摘要：

  报道了基于三氟甲磺酸二丁基硼介导的适当保护的带有手性恶唑烷酮助剂的β-氨基酸的二丁基硼三氟甲酸酯介导的羟醛反应，独立访问立体异构纯的β'-羟基-β-氨基酸衍生物的通用方案。该方法平稳地获得了纯形式的顺式-羟醛（α，β′- syn）产物，并具有优异的分离产率。仅通过选择恶唑烷酮手性即可容易地获得α，β- syn和α，β-抗异构体。该方法允许制备先前未报道的立体异构体β'-羟基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503523h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-methyl-propanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82009

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/82009
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Completely Stereocontrolled Aldol Reaction of Chiral β-Amino Acids
  作者：Martin Gazvoda、Kathrin Höferl-Prantz、Roland Barth、Wolfgang Felzmann、Andrej Pevec、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/ol503523h

  日期：2015.2.6

  A general protocol to independently access stereoisomerically pure β′-hydroxy-β-amino acid derivatives that is based on dibutylboron triflate-mediated aldol reaction of suitably protected β-amino acids bearing chiral oxazolidinone auxiliary is reported. The method smoothly afforded syn-aldol (α,β′-syn) products in pure form and excellent isolated yield. Both α,β-syn and α,β-anti isomers are readily

  报道了基于三氟甲磺酸二丁基硼介导的适当保护的带有手性恶唑烷酮助剂的β-氨基酸的二丁基硼三氟甲酸酯介导的羟醛反应，独立访问立体异构纯的β'-羟基-β-氨基酸衍生物的通用方案。该方法平稳地获得了纯形式的顺式-羟醛（α，β′- syn）产物，并具有优异的分离产率。仅通过选择恶唑烷酮手性即可容易地获得α，β- syn和α，β-抗异构体。该方法允许制备先前未报道的立体异构体β'-羟基-β-氨基酸衍生物。