(E)-methyl 3’,5’-dichloro-2’-hydroxycinnamate | 1416708-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3’,5’-dichloro-2’-hydroxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)acrylate
• CAS: 1416708-68-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: MLEYGEIDUDQVTE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 (E)-methyl 3’,5’-dichloro-2’-hydroxycinnamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到methyl 3-(5,7-dichloro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯丙基化–分子内长乙烯基迈克尔加成–邻羟基肉桂酸酯和同类物的异构化级联：取代的苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  已经公开了导致杂环的合成的独特的分子内乙烯基乙烯基迈克尔加成。碱促进的邻位羟基肉桂酸酯或-肉桂腈或-邻苯二甲酸酯与γ-溴丁酸的一锅顺序O-烯丙基化反应，然后在分子内共轭添加乙烯基Michael供体导致高取代度的高取代苯并呋喃衍生物形成。分子内事件继之以两个[1,3] -H转变导致芳构化，似乎是这种前所未有的转化成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00414
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 3,5-二氯水杨醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(E)-methyl 3’,5’-dichloro-2’-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186

文献信息

• Harikrishna, G.; Hariprasad, K. Siva; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 1, p. 111 - 116
  作者：Harikrishna, G.、Hariprasad, K. Siva、Raju, B. China、Tiwari, A. K.、Zehra, A.

  DOI：——

  日期：——