氯噻啉

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 氯噻啉
• 英文名称: imidaclothiz
• 英文别名: (NZ)-N-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide
• 化学式: C₇H₈ClN₅O₂S
• 分子量: 261.692
• InChiKey: OWRSHPAYDYCHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 氯噻啉 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72.1%的产率得到methyl 2-{3-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-2-(nitroimino)imidazolidin-1-yl}-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类化合物的新型N-氧杂芳基衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了十个含有N-草酰基的新烟碱类衍生物，并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和单晶X射线衍射分析对它们的结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090099
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基亚氨基咪唑烷 、 2-氯-5-氯甲基噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91.5%的产率得到氯噻啉
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类化合物的新型N-氧杂芳基衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了十个含有N-草酰基的新烟碱类衍生物，并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和单晶X射线衍射分析对它们的结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090099

文献信息

• Alkylene-tethered bis-nitroiminoimidazolidines, process for preparing the same, and insecticides containing the same
  申请人：Gifu University

  公开号：US20030220305A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides a novel alkylene-tethered bis-nitroiminoimidazolidine compound having superior insecticidal activity. The nitroimino imidazolidine compound is a bis-[1-(pyridylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidinyl)alkylene compound represented by chemical formula 1. 1 In formula 1, Y represents an alkylene group having 3 to 10 carbon atoms, —CH 2 CH═CHCH 2 —, —CH 2 C≡CCH 2 —, —(CH 2 ) 3 O(CH 2 ) 3 —, —(CH 2 ) 3 S(CH 2 ) 3 —, 2 represents a pyridylmethyl group composed of 3 and Z represents a halogen atom, CH 3 , or H.

  该发明提供了一种具有优越杀虫活性的新型烷基-缩二硝基亚胺咪唑烷化合物。该硝基亚胺咪唑烷化合物是一种由化学式1.1表示的双-[1-(吡啶甲基)-2-硝基亚胺咪唑烷基]化合物。在化学式1中，Y代表具有3至10个碳原子的烷基基团，-CH2CH2CHCH2-, -CH2C≡CCH2-, -(CH2)3O(CH2)3-, -(CH2)3S(CH2)3-, 2代表由3组成的吡啶甲基基团，Z代表卤素原子、CH3或H。
• Proinsecticide candidates N-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl derivatives of imidacloprid and 1-chlorothiazolylmethyl-2-nitroimino-imidazolidine
  作者：Ikuya Ohno、Koichi Hirata、Chiharu Ishida、Makoto Ihara、Kazuhiko Matsuda、Shinzo Kagabu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.004

  日期：2007.8

  insecticidal test on the American cockroach showed that the minimum lethal dose for each compound at 24 h after injection was 6.4x10(-8) mol, which was similar to that for imidacloprid and the thiazolyl derivative. This result strongly suggested a regeneration of the active ingredients in vivo.

  制备了吡虫啉和噻唑基甲基类似物在N3位点被掩蔽的前药。前药在pH 8.3的缓冲溶液和生理盐溶液中分解，半衰期为10-15小时，释放出母体杀虫剂。与此一致的是，在经掩蔽的化合物溶液处理的离解的蟑螂神经元中诱发了内向电流，如使用膜片钳电生理学所测量的，制备后的蟑螂神经元在制备后保持了24小时，而在挑战溶液后在神经元中未观察到反应准备后立即使用。在美国蟑螂上的杀虫试验表明，每种化合物在注射后24 h的最小致死剂量为6.4x10（-8）mol，与吡虫啉和噻唑基衍生物的致死剂量相似。
• Substituted guanidine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06503912B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  The present application relates to novel guanidine derivatives of the formula (I) in which R1 represents a five- or six-membered heterocyclic group; R2 represents hydrogen or alkyl, R3 represents the groupings —OR4, —OCOR5, —OCOOR6, —OCONR7R8 and —OSO2R9, where R4, R5 and R6 independently of one another represent alkyl, alkoxyalkyl, halogenoalkyl, alkenyl, alkinyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, optionally substituted cycloalkyl and in each case optionally substituted phenyl or benzyl, R7 and R8 independently of one another represent hydrogen, alkyl, alkenyl and in each case optionally substituted phenyl or benzyl and R9 represents alkyl or optionally substituted phenyl, A represents the groupings —CH2CH2—, (CH2)3 and —CH═CH— and z represents cyano or nitro, with the proviso that, if Z represents NO2 and A represents —CH2CH2—, the radical R2 represents hydrogen; and the compound of the formula (I) in which R1 R2 H, R3 OCH3, A —CH2CH2— and Z NO2 is excluded. The compounds serve for controlling insects, arachnids and nematodes.

  本申请涉及公式（I）的新型胍基衍生物， 其中R1代表五元或六元杂环基； R2代表氢或烷基， R3代表基团—OR4，—OCOR5，—OCOOR6，—OCONR7R8和—OSO2R9， 其中R4、R5和R6分别独立地代表烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、烯基、炔基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、可选取代的环烷基和各自可选取代的苯基或苄基， R7和R8各自独立地代表氢、烷基、烯基和各自可选取代的苯基或苄基， R9代表烷基或可选取代的苯基， A代表基团—CH2CH2—，（CH2）3和—CH═CH—， z代表氰基或硝基， 但如果Z代表NO2且A代表—CH2CH2—，则基团R2代表氢；并且公式（I）中R1R2 H，R3 OCH3，A—CH2CH2—和Z NO2的化合物被排除。 这些化合物用于控制昆虫、蜘蛛和线虫。
• 一种氯噻啉的合成方法
  申请人：南通天泽化工有限公司

  公开号：CN107235970B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种氯噻啉的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：(1)在反应釜A中加入含水量为50％的硝基胍和质量浓度百分比为70％的硫酸，然后滴加乙二胺，并升温至80～90℃反应，反应完成后过滤洗涤烘干，得到中间体咪唑烷；(2)在反应釜B中依次加入甲苯、咪唑烷、碳酸钾和四丁基溴化铵形成混合液，然后再滴加溶有2‑氯‑5‑氯甲基噻唑的甲苯溶液，在45～49℃加热反应6～8h，最后，静置分层，脱溶得黄色固体氯噻啉。本发明的优点在于：在咪唑烷生成过程中，采用滴加乙二胺的方法控制副反应的产生，同时严格控制各反应中原料的用量比，进而可以大大提高氯噻啉产品的收率和含量，收率可提高至90％以上，氯噻啉产品的含量可提高至95％以上。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。