2-硝基亚氨基咪唑烷 | 5465-96-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-硝基亚氨基咪唑烷
• 中文别名: 咪唑烷；N-硝基亚氨基咪唑烷；2-硝基氨基-2-咪唑啉；咪唑胺；NNI；硝基亚胺基咪唑烷；N-硝基亚胺基咪唑烷；2-硝氨基-Δ21；3-二氮杂环戊烯；硝基亚氨基咪唑烷
• 英文名称: 2-(nitroimino)imidazolidine
• 英文别名: N-(imidazolidin-2-ylidene)nitramide；N-nitroiminoimidazolidine；2-nitroimino-1,3-diazacyclopentane；N-nitroimidazolidin-2-imine；N-imidazolidin-2-ylidenenitramide
• CAS: 5465-96-3
• 化学式: C₃H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00047040
• 分子量: 130.106
• InChiKey: DJZWNSRUEJSEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  255.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

2-硝基氨基-2-咪唑啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Nitroamino-2-imidazoline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-硝基氨基-2-咪唑啉
百分比： ....
CAS编码： 5465-96-3
俗名： 2-(Nitroimino)imidazolidine
2-硝基氨基-2-咪唑啉 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C3H6N4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
咪唑烷纯品为白色结晶，熔点213～215℃（分解），工业品为白色或浅黄色粉末，含量≥98.0%，微溶于冷水，易溶于热水。

用途
N-硝基亚氨基咪唑烷简称咪唑烷，是杀虫剂吡虫啉的中间体。它也用作高效低毒农药吡虫啉的合成原料。

生产方法
其制备方法是由硝基胍与乙二胺进行环合得到N-硝基亚氨基咪唑烷。具体步骤如下：在反应釜中加入硝基胍和碱液，在0℃下分批加入乙二胺及30%工业盐酸，生成盐的悬浮液，缓慢升温至60℃并维持0.5小时。然后立即转移至预冷釜，经结晶、离心过滤、干燥后得到咪唑烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基亚氨基咪唑烷 在 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以9.2 g的产率得到3-β-aminoethylnitrourea
  参考文献：
  名称：

  一种3-β-氨基乙基硝基脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3-β-氨基乙基硝基脲的制备方法，通过先将2-硝基亚氨基咪唑烷用碱性溶液溶解，以使2-硝基亚氨基咪唑烷在碱性条件下开环生成3-β-氨基乙基硝基脲；再采用酸液调节pH为4-6，使得3-β-氨基乙基硝基脲转化成3-β-氨基乙基硝基脲的硫酸盐或盐酸盐；浓缩、干燥得到产物后加入第一有机溶剂，以除去未反应的2-硝基亚氨基咪唑烷，之后采用第二有机溶剂溶解滤饼，重结晶后得到3-β-氨基纯度高达99.2-99.5％的乙基硝基脲产物，有效解决现有技术中制备得到3-β-氨基乙基硝基脲的纯度低于97％的问题，本发明所述制备方法，操作简单，并能够制备得到高纯的3-β-氨基乙基硝基脲。

  公开号：

  CN105330572A
• 作为产物：
  描述：

  S-isopropyl S'-methyl N-nitroimidodithiocarbonate 在 乙二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92.3%的产率得到2-硝基亚氨基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals

  摘要：

  硝基咪唑化合物作为杀虫剂和药物的中间体，其化学式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示1至4个碳原子的较低烷基。

  公开号：

  US05453529A1

文献信息

• 一组3-甲基吡唑化合物
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN103524418B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一组3-甲基吡唑化合物，该化合物通式为其中，X为NH、O或S，R基团选自苯基衍生物、萘基衍生物或杂环基衍生物。本发明公开了这些化合物的结构以及对农业病害的防治效果，同时公开了这些化合物作为杀菌剂的应用。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K. K.

  公开号：US04742060A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  公式为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2##，Y为N或##STR3##，Z为含氮的5-或6-成员杂环，R至R.sup.9分别代表氢或指定的有机基团。
• Efficient synthesis of <i>N</i>-allylated 2-nitroiminoimidazolidine analogues from Baylis–Hillman bromides
  作者：Sriramoju Bharath Kumar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Amlipur Santhoshi、Koochana Pranay Kumar、U. S. N. Murthy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255333

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT Various Baylis–Hillman–derived new N-allylated 2-nitroiminoimidazolidine analogs were efficiently prepared using potassium carbonate as base. Simple workup procedure, excellent yields, and mild reaction conditions are the salient features of this method. All the synthesized compounds are screened for their larvicidal activity on fourth instar mosquito larvae, Culex quinquefasciatus. GRAPHICAL

  摘要 使用碳酸钾作为碱，可以有效地制备各种 Baylis-Hillman 衍生的新型 N-烯丙基化 2-硝基亚氨基咪唑烷类似物。简单的后处理程序、优异的收率和温和的反应条件是该方法的显着特点。筛选所有合成的化合物对四龄蚊子幼虫库蚊的杀幼虫活性。图形概要
• Tetrahydropyrimidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica

  公开号：US03963718A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  Compounds of the class of imidazo[1,2-a]-imidazoles, imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrimido-[1,2-a]pyrimidines useful as central nervous system (CNS) antidepressants; and certain novel precursors therefor.

  属于咪唑并[1,2-a]-咪唑、咪唑[1,2-a]嘧啶和嘧啶并[1,2-a]嘧啶类化合物，可用作中枢神经系统（CNS）抗抑郁药物；以及某些新颖的前体。
• GUANICIDE COMPOUND AND FUNGICIDE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20180146677A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A novel guanidine compound having excellent fungicidal activity is represented by formula [I]. (In the formula, Y represents a divalent group represented by formula [II] (wherein each of R 7 -R 9 independently represents a hydrogen atom or the like) or the like; each of X and Z independently represents an unsubstituted or substituted alkylene group or the like; each of Q 1 and Q 2 independently represents a single bond or the like; each of A 1 and A 2 independently represents an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic compound residue or the like; and each of R 1 -R 6 independently represents a hydrogen atom or the like.)

  一种具有优异杀菌活性的新型胍啉化合物由式[I]表示。（在该式中，Y代表由式[II]表示的二价基团（其中R7-R9中的每一个独立地表示氢原子或类似物）或类似物；X和Z中的每一个独立地表示未取代或取代的烷基基团或类似物；Q1和Q2中的每一个独立地表示单键或类似物；A1和A2中的每一个独立地表示未取代或取代的二价杂环化合物残基或类似物；R1-R6中的每一个独立地表示氢原子或类似物。）