(2S,5S)-5-烯丙基吡咯烷-2-羧酸叔丁酯 | 549521-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-5-烯丙基吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,2S)-5-allylproline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-5-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate；tert-butyl (2S,5S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 549521-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: WMNUUNTXJRFSIH-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-烯丙基吡咯烷-2-羧酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化锇 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Computational design of novel peptidomimetic inhibitors of cadherin homophilic interactions

  摘要：

  肽类模拟物3模拟cadherin EC1区域的DWVI粘附序列，抑制了上皮卵巢癌细胞的cadherin介导粘附。

  DOI：

  10.1039/c4ob02538e
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,5S)-5-烯丙基吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS, STEREOSELECTIVE PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS BIOLOGICALLY ACTIVE SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDOMIMETIQUES, LEUR PROCEDE STEREOSELECTIF DE PREPARATION, ET LEURS APPLICATIONS COMME INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2005042531A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to novel cyclic peptidomimetic compounds having an azabicycloalkane structure, useful as intermediates in the preparation of αVΒ3 and αVΒ5 integrin antagonists, intended, for example, for the treatment of altered angiogenic phenomena; the invention also concerns a process for the stereoselective synthesis of said cyclic peptidomimetic compounds and biologically active derivatives thereof. Formula (I) wherein: n is 1 or 2, R1 is H, (C1-C4)alkyl,benzyl or a protective group; R2 is H or a protective group; R3 is H or heteroalkyl or a protective group; Their salts, racemic mixtures,individual enantiomers ,individual diastereoisomers and mixtures thereof in any proportion.

  该发明涉及具有氮杂环辛烷结构的新型环肽类似物化合物，可作为制备αVΒ3和αVΒ5整合素拮抗剂的中间体，例如用于治疗改变的血管生成现象；该发明还涉及一种用于立体选择性合成所述环肽类似物化合物及其生物活性衍生物的方法。公式（I）中：n为1或2，R1为H，（C1-C4）烷基，苄基或保护基；R2为H或保护基；R3为H或杂原子烷基或保护基；它们的盐，消旋混合物，单对映体，单顺异构体及其以任何比例混合。
• Synthesis of Cyclic Proline-Containing Peptides via Ring-Closing Metathesis
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble、Peter D. Gluckman

  DOI：10.1021/ol034370e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Several dienes embedded in di- and tripeptides which incorporate proline have been prepared and subjected to ring-closing metathesis. Bicyclic peptides of well-defined amide geometry and of varying ring sizes were prepared. Several limitations of the cyclization step were revealed.

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。
• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris Paul William Richard

  公开号：US20110052528A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了包含大环的新型肽类模拟物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经退行和/或死亡所特征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物也可用于制造用于治疗这些疾病的药物。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110312996A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The embodiments provide compounds of the general Formulae VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, and XV as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了通式VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV和XV的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Improved synthesis of DA364, an NIR fluorescence RGD probe targeting α_vβ₃ integrin
  作者：Rachele Maschio、Federica Buonsanti、Federico Crivellin、Fulvio Ferretti、Luciano Lattuada、Federico Maisano、Laura Orio、Lorena Pizzuto、Raphael Campanella、Anthony Clouet、Camilla Cavallotti、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1039/d3ob01206a

  日期：——

  important class of fluorescent molecules and by their conjugation to peptides it is possible to achieve optical imaging of tumours by selective targeting. We report here the improvements obtained in the synthesis of DA364, a small fluorescent probe (1.5 kDa) prepared by conjugation of pentamethine cyanine Cy5.5 to an RGD peptidomimetic, which can target tumour cells overexpressing integrin αvβ3 receptors.

  光学成像 (OI) 作为一种非侵入性诊断成像技术和图像引导手术的有用工具，在医学领域越来越受到关注。OI 利用能够穿透活体组织的荧光分子在近红外区域发出的光。花青是一类重要的荧光分子，通过它们与肽的结合，可以通过选择性靶向来实现肿瘤的光学成像。我们在此报告了DA364合成中获得的改进，DA364 是一种小荧光探针 (1.5 kDA)，通过将五次甲基花青 Cy5.5 与 RGD 拟肽缀合而制备，可靶向过度表达整合素 α v β 3受体的肿瘤细胞。