(E)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexene-2,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexene-2,5-diol
• 英文别名: (E)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)hex-3-ene-2,5-diol
• 化学式: C₈H₄F₁₂O₂
• 分子量: 360.099
• InChiKey: BUKYWKAFHZFVQD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3-iodo-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexene-2,5-diol 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 作用下， 反应 11.0h， 生成 (E)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  三配位 1,2-碘环丁烷的合成、结构和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003393a

文献信息

• Synthesis and Structure of a Tricoordinate 1,2-Iodoxetane
  作者：Takayuki Kawashima、Kazuhisa Hoshiba、Naokazu Kano

  DOI：10.1080/10426500108546544

  日期：2001.1.1

  title compound was successfully synthesized as yellow crystals by oxidative cyclization of the corresponding 3-iodo-3-hexene-2,5-diol with t-BuOCl. The NMR spectral data was consistent with a T-shape structure, which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Strong intermolecular interaction between the iodine atom and the oxygen atom of the four-membered ring was observed in the solid state.

  通过相应的 3-iodo-3-hexene-2,5-diol 与 t-BuOCl 的氧化环化成功合成黄色晶体标题化合物。核磁共振谱数据与 T 型结构一致，X 射线晶体学分析证实了这一点。在固态下观察到碘原子和四元环的氧原子之间的强分子间相互作用。
• Chemistry of new polyfluorinated oxiranyl anions and epoxy silanes
  作者：Viacheslav Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110208

  日期：2023.11

  retention of configuration of the epoxide ring and giving access to pure E- or Z-isomers of the corresponding epoxy silanes. Using this protocol, the corresponding epoxy silanes were also prepared from the epoxides of E-3,3,3,1-tetrafluoropropene-1 and 3,3,3-trifluoropropene-1. The new silanes were demonstrated to be convenient reagents for the transfer of a fluorinated epoxy moiety to carbonyl compounds

  部分氟化环氧化物与强受阻碱在亲电子试剂存在下发生反应，导致环氧环官能化。例如，六氟异丁烯环氧化物与LDA和三甲基或三乙基氯硅烷在低温下反应导致形成相应的环氧硅烷。对于 1,1,1,3,3,3-六氟丁烯-2 的 E-和 Z-环氧化物，可以使用 i-PrMgCl 成功进行去质子化步骤。LiCl（涡轮格氏试剂）以及与氯硅烷的反应可以在环境温度下进行，这显着简化了合成方案。发现该过程是立体定向的，完全保留环氧化物环的构型，并获得相应环氧硅烷的纯E-或Z-异构体。使用该方案，还从E- 3,3,3,1-四氟丙烯-1和3,3,3-三氟丙烯-1的环氧化物制备了相应的环氧硅烷。 新的硅烷被证明是在氟阴离子催化下将氟化环氧部分转移到羰基化合物的方便试剂。该过程被证明可以完全保留环氧环的几何形状。