4'-(2-Hydroxyethylamino)acetophenon | 30858-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-(2-Hydroxyethylamino)acetophenon
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethylamino)acetophenone；2-(4-acetylaniline)ethanol；N-(2-Hydroxyaethyl)-p-aminoacetophenon；1-{4-[(2-Hydroxyethyl)amino]phenyl}ethanone；1-[4-(2-hydroxyethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 30858-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UTFWDAGLPYYPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-Hydroxyethylamino)acetophenon 、 苯膦酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-acetylaniline)ethyl]phenyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  锰催化和介导的芳基次膦酸酯及相关化合物的合成

  摘要：

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01239
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 在 Hg(II)-EDTA 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以21%的产率得到4'-(2-Hydroxyethylamino)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations

  摘要：

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0210

文献信息

• Highly Efficient Mechanochemical N-Arylation of Amino Alcohols and Diamines with Cu0 Powder
  作者：Giancarlo Cravotto、Katia Martina、Laura Rinaldi、Francesca Baricco、Luisa Boffa

  DOI：10.1055/s-0035-1560173

  日期：——

  Cu-0-catalysed arylations have rightly acquired great importance over the last decade. This paper reports the N-arylation of amino alcohols and diamines with iodobenzene derivatives in a planetary ball mill and an investigation into the procedure. This newly developed solvent-free protocol is fast, efficient and occurs under the mechanochemical activation of metallic copper powder. It does not require additional ligands and gives excellent yields. This paper aims to broaden the scope of mechanochemical Cu-0-activation and so a new one-pot, two-step synthesis that combines CuAAC and N-arylation has been successfully performed and reported herein.
• Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations
  作者：H. Möhrle、J. Mehrens

  DOI：10.1515/znb-1999-0210

  日期：1999.2.1

  The mercury-edta dehydrogenation of the 4′-aminosubstituted-acetophenones 1, 8a and 9a produced the ring cleavaged derivatives 7 ,11a and 12a, while the piperidine and its derivatives 10a - 10e gave rise to tetracyclic compounds 16a - 16e and to methylenedi-enamines 19a - 19d, the additionally C-1-fragment in 19a - 19d probably coming from mercury edta. With addition of m-nitrobenzaldehyde to the mercury-edta dehydrogenation of substituted phenylpiperidines another route only generated the di-enamines 22.

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

• Manganese-Catalyzed and Mediated Synthesis of Arylphosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01239

  日期：2019.7.19

  H-phosphinates and related compounds was examined. A practical catalytic process with the air as the oxidant could not be found. However, an inexpensive and robust methodology was developed, using catalytic Mn(II) as the radical initiator and excess Mn(IV) as the stoichiometric oxidant. Using these conditions, the inter- and intramolecular arylation of phosphinylidene compounds has a broad scope, including

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。