4-乙酰基苯甲酸丁酯 | 119839-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯甲酸丁酯
• 中文别名: 苯甲酸,4-乙酰基-,丁基酯
• 英文名称: n-butyl 4-acetylbenzoate
• 英文别名: butyl 4-acetylbenzoate；butyl 4-acetyl benzoate；Benzoic acid, 4-acetyl-, butyl ester
• CAS: 119839-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FZEZLPRNCLZMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸丁酯 生成 (+)-butyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active aromatic carboxylic acid derivatives and process for

  摘要：

  本发明涉及一种光学活性芳香羧酸衍生物，其化学式为(I)：##STR1## 其中，R.sub.2代表具有1至20个碳原子的烷氧烷基或具有1至20个碳原子的烷基，该烷基可以被卤素原子取代；表示数字1或2；m表示数字0或1；*表示不对称碳原子。本发明还涉及通过以下反应步骤制备这种衍生物的方法：##STR2## 上述化学式(I)所表示的光学活性芳香羧酸衍生物可用作液晶材料，并可用作制备药物、农药等中间体。

  公开号：

  US05019298A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 C₃₉H₃₂OP₂*C₁₃H₁₂N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-乙酰基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylsulfoniums

  摘要：

  Alkoxycarbonylation of arylsulfoniums has been developed with the aid of a catalytic amount of a palladium-Xantphos complex under an atmospheric pressure of CO gas. Various functional groups such as carbonyl, cyano, halo, and sulfonyl groups were well tolerated under the present catalysis. Since aryldimethylsulfoniums were readily prepared from the corresponding aryl methyl sulfides and methyl triflate, one-pot alkoxycarbonylation of aryl methyl sulfides could be accomplished.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00067

文献信息

• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Efficient Carbonylation of Aryl and Heteroaryl Bromides using a Palladium/Diadamantylbutylphosphine Catalyst
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Peter Groß、Thomas Riermeier、Juan Almena、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200606044

  日期：2006.7

  A general palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl and heteroaryl bromides has been developed in the presence of bulky monodentate phosphines. Studies of the butoxycarbonylation of three model substrates revealed the advantages of di-1-adamantyl-n-butylphosphine compared to other ligands. In the presence of this catalyst system various bromoarenes provided the corresponding benzoic acid derivatives

  在庞大的单齿膦存在下，已开发出一般的钯催化的芳基和杂芳基溴化物的烷氧基羰基化反应。三种模型底物的丁氧基羰基化研究表明，与其他配体相比，二-1-金刚烷基-正丁基膦具有优势。在该催化剂体系的存在下，各种溴代芳烃以低产率（0.5mol％Pd或更低）以优异的产率提供了相应的苯甲酸衍生物（酯，酰胺，酸）。
• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• Polyurea-encapsulated palladium(ii) acetate: a robust and recyclable catalyst for use in conventional and supercritical mediaElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200677b/
  作者：Steven V. Ley、Chandrashekar Ramarao、Richard S. Gordon、Andrew B. Holmes、Angus J. Morrison、Ian. F. McConvey、Ian M. Shirley、Stephen C. Smith、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/b200677b

  日期：2002.5.9

  Palladium(II) acetate microencapsulated in polyurea (MC-[Pd]) is an economical and versatile heterogeneous catalyst for a range of phosphine-free cross-coupling reactions in both conventional solvents and supercritical carbon dioxide (scCO2); the catalyst can be recovered by a simple filtration and recycled up to four times.

  微囊化在聚脲中的醋酸钯（MC-[Pd]）是一种经济且多用途的非均相催化剂，适用于一系列无需膦的传统溶剂和超临界二氧化碳（scCO₂）中的交叉偶联反应；该催化剂可通过简单过滤回收并循环使用多达四次。
• Direct α‐Tertiary Alkylations of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Ayako Kurose、Yuto Ishida、Goki Hirata、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202016051

  日期：2021.5.3

  Herein, we report an efficient method for the tertiary alkylation of a ketone by using an α‐bromocarbonyl compound as the tertiary alkyl source in a combined Cu‐organocatalyst system. This dual catalyst system enables the addition of a tertiary alkyl radical to an enamine. Mechanistic studies revealed that the catalytically generated enamine is a key intermediate in the catalytic cycle. The developed

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，通过在复合有机铜催化剂体系中使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源，可以使酮进行叔烷基化。这种双重催化剂体系能够将叔烷基加成到烯胺上。机理研究表明，催化生成的烯胺是催化循环中的关键中间体。所开发的方法可用于合成取代的1,4-二羰基化合物，这些化合物包含带有各种烷基链的季碳。