(E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoic acid | 813430-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoic acid
• CAS: 813430-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BQSSLRTUKRYEAF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoic acid 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.9%的产率得到3-benzyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮用于慢性细菌感染

  摘要：

  细菌群体感应（QS）可以引起细菌生物膜形成，从而在慢性细菌感染中引起抗生素耐药性和炎症。通过将溴代呋喃酮引入罗格列酮骨架中，设计了一系列新颖的4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮，并就其破坏群体的能力评估了其在慢性细菌感染治疗中的潜在应用。感测和抗炎活性在体外以及在动物感染模型。化合物2e显示出有效的QS抑制活性和抗炎活性。进一步的机理研究表明2e和2k的生物学效应可能至少部分归因于它们与PPARγ的相互作用，并因此抑制了NF-κB和MAPK级联的激活。重要的是，用2e预处理可显着保护小鼠免受致命剂量LPS​​攻击。因此，这些数据表明双重有效衍生物2e可作为治疗慢性细菌感染的有价值的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.085
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 乙醛酸 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以32%的产率得到(E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+

文献信息

• An efficient synthesis of brominated 4-alkyl-2(5H)-furanones
  作者：George Iskander、Ruonan Zhang、Daniel Shiu-Hin Chan、David StC Black、Mahiuddin Alamgir、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.105

  日期：2009.8

  A versatile method for the synthesis of novel brominated 4-alkyl-2(5H)-furanones under mild reaction conditions is described. This synthetic strategy requires only one chromatographic separation over six steps and employs the cyclodehydration of brominated levulinic acid as the key transformation.

  描述了一种在温和的反应条件下合成新型溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的通用方法。这种合成策略仅需六个步骤即可进行色谱分离，并采用溴代乙酰丙酸的环脱水作为关键转化。
• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。
• 4-arylamidobenzyl substituted 5-bromomethylene-2(5 H )-furanones for chronic bacterial infection
  作者：Xing-Jun Xu、Fang Wang、Ting Zeng、Jing Lin、Jun Liu、Yi-Qun Chang、Ping-Hua Sun、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.085

  日期：2018.1

  (QS) can cause bacterial biofilm formation, thus induce antibiotic resistance and inflammation in chronic bacterial infections. A series of novel 4-arylamidobenzyl substituted 5-bromomethylene-2(5H)-furanones were designed by introducing of brominated furanones into rosiglitazone skeleton, and their potential application in the treatment of chronic bacterial infection was evaluated with regard to their

  细菌群体感应（QS）可以引起细菌生物膜形成，从而在慢性细菌感染中引起抗生素耐药性和炎症。通过将溴代呋喃酮引入罗格列酮骨架中，设计了一系列新颖的4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮，并就其破坏群体的能力评估了其在慢性细菌感染治疗中的潜在应用。感测和抗炎活性在体外以及在动物感染模型。化合物2e显示出有效的QS抑制活性和抗炎活性。进一步的机理研究表明2e和2k的生物学效应可能至少部分归因于它们与PPARγ的相互作用，并因此抑制了NF-κB和MAPK级联的激活。重要的是，用2e预处理可显着保护小鼠免受致命剂量LPS​​攻击。因此，这些数据表明双重有效衍生物2e可作为治疗慢性细菌感染的有价值的候选物。