2-(methoxymethyl)-4,5-diphenyloxazole | 93315-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 93315-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PNHUUYQLIMXKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 在 四氯化锡 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(methoxymethyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lora-Tamayo,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2230 - 2233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of extended oxazoles II: reaction manifold of 2-(halomethyl)-4,5-diaryloxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.016

  日期：2016.2

  2-(Halomethyl)-4,5-diphenyloxazoles are effective, reactive scaffolds which can be utilized for synthetic elaboration at the 2-position. Through substitution reactions, the chloromethyl analogue is used to prepare a number of 2-alkylamino-, 2-alkylthio- and 2-alkoxy-(methyl) oxazoles. The 2-bromomethyl analogue offers a more reactive alternative to the chloromethyl compounds and is useful in the C-alkylation

  2-（卤甲基）-4，5-二苯基恶唑是有效的反应性支架，可用于2-位的合成修饰。通过取代反应，氯甲基类似物用于制备许多2-烷基氨基-，2-烷硫基和2-烷氧基-（甲基）恶唑。2-溴甲基类似物为氯甲基化合物提供了更具反应性的替代物，可用于稳定的（丙二酸酯）碳负离子的C-烷基化，如氧杂丙嗪的简明合成所举例说明的那样。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996036617A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A class of substituted oxazoles is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein R is selected from hydrido, halo, mercapto, hydroxyl, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyl, carboxyalkoxy, carboxyalkoxyalkyl, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, alkylamino, aminocarbonyl, alkoxyalkyl, carboxy(haloalkyl), alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, hydroxyalkenyl, alkynyl, hydroxyalkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, alkylcarbonyl, phosphonylalkyl, amino acid residue, heterocyclylalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, carboxy, carboxyalkyl, arylthioalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, alkoxycarbonylaminoalkyl, aralkoxycarbonylaminoalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, aryloxyalkyl, aralkoxyalkyl, heteroaryloxyalkyl and heteroarylalkoxyalkyl; wherein R1 is selected from cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl and heterocyclyl, wherein R1 is optionally substituted at a substitutable position by alkyl, alkylamino, alkoxy and halo; wherein R2 is selected from alkyl and amino; and wherein R3 is selected from hydrido and alkyl.(FR) L'invention se rapporte à une classe d'oxazoles substitués destinés à être utilisés dans le traitement d'inflammations ou de troubles liés à des inflammations. Des composés d'intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R est sélectionné parmi hydrido, halo, mercapto, hydroxyle, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyle, carboxyalcoxy, carboxyalcoxyalkyle, haloalcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcoxy, aryloxy, aralcoxy, alkylamino, aminocarbonyle, alcoxyalkyle, carboxy(haloalkyle), alkyle, hydroxyalkyle, haloalkyle, alcényle, hydroxyalcényle, alkynyle, hydroxyalkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aminoalkyle, hydroxyalcoxyalkyle, alkylcarbonyle, phosphonylalkyle, un résidu aminoacide, hétérocyclylalkyle, cyanoalkyle, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, carboxy, carboxyalkyle, arylthioalkyle, aminocarbonylalkyle, alkylcarbonylaminoalkyle, alcoxycarbonylaminoalkyle, aralcoxycarbonylaminoalkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, aryloxyalkyle, aralcoxyalkyle, hétéroaryloxyalkyle et hétéroarylalcoxyalkyle; où R1 est sélectionné parmi cycloalkyle, cycloalcényle, aryle et hétérocyclyle, R1 étant éventuellement substitué à une position substituable par alkyle, alkylamino, alcoxy et halo; où R2 est sélectionné parmi alkyle et amino; et où R3 est sélectionné parmi hydrido et alkyle.

  (中文) 描述了一类替代噁唑用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（I）定义，其中R从氢化物，卤素，巯基，羟基，羧基烷基硫，羧基烷基硫烷基，羧基烷氧基，羧基烷氧基烷基，卤代烷氧基，烷基硫，烷基亚磺酰基，烷氧基，芳氧基，芳基氧烷基，烷基氨基，氨基羰基，烷氧基烷基，羧基（卤代烷基），烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基，羟基烯基，炔基，羟基炔基，环烷基，环烷基烷基，氨基烷基，羟基烷氧基烷基，烷基羰基，磷酸酯基烷基，氨基酸残基，杂环烷基烷基，氰基烷基，烷氧羰基，烷氧羰基烷基，羧基，羧基烷基，芳基硫烷基，氨基羰基烷基，烷基羰基氨基烷基，烷氧羰基氨基烷基，芳基氧羰基氨基烷基，芳基，杂环芳基，芳基氧烷基，芳基氧烷基烷基，杂环芳基氧烷基和杂环芳基氧烷基烷基中选择; 其中R1从环烷基，环烯基，芳基和杂环烷基中选择，其中R1在可替换位置上可选地被烷基，烷基氨基，烷氧基和卤素取代; 其中R2从烷基和氨基中选择; 而R3从氢化物和烷基中选择。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from 1,2-diketones and amines by using an electrochemical method
  作者：Liangxiao Wei、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133246

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical synthesis of trisubstituted oxazoles from readily available 1,2-diketones and amines is described. With KI as the electrocatalyst, t-BuOK as the base and MeOH as the electrolytic solvent, the electrochemical synthesis could be smoothly performed in an undivided cell to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields at room temperature.

  描述了从容易获得的 1,2-二酮和胺中高效电化学合成三取代恶唑。以 KI 为电催化剂，t -BuOK 为碱，MeOH 为电解溶剂，电化学合成可以在未分隔的电池中顺利进行，在室温下以良好的产率得到 2,4,5-三取代恶唑。
• SUBSTITUTED OXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0825989A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US6090834A
  申请人：——

  公开号：US6090834A

  公开（公告）日：2000-07-18