(N-benzoyl-anilino)-phenyl-acetonitrile | 14062-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzoyl-anilino)-phenyl-acetonitrile
• 英文别名: (+/-)-N-(Cyan-phenyl-methyl)-benzanilid；(N-Benzoyl-anilino)-phenyl-acetonitril；N-[Cyano(phenyl)methyl]-N-phenylbenzamide
• CAS: 14062-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: UIJZNAWDHHRCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzoyl-anilino)-phenyl-acetonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 吡啶 为溶剂， 生成 (N-benzoyl-anilino)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Synthesis of fully-substituted alkenylimidazoles from N-(cyanoalkyl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Yu Mi Kim、Sangku Lee、Sung Hwan Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.016

  日期：2010.11

  The reaction of allylindium reagents and N-(cyanoalkyl)amides afforded fully-substituted 4-alkenylimidazoles in moderate yields via the In-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基化试剂与N-（氰基烷基）酰胺的反应通过腈的In-介导的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联反应以中等收率得到了完全取代的4-链烯基咪唑。
• Reactions of the Hydrofluoroborate Salts of Open-Chain Analogues of Reissert Compounds with Some α,β-Ethylenic Esters
  作者：Sandrine Perrin、Karin Monnier、Bernard Laude、Marek Kubicki、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-j

  日期：1999.1

  The reaction of the hydrofluoroborate salt of an open-chain analogue of a Reissert compound with some α,β-ethylenic esters does not give a [4 + 2] cycloadduct, as previously described in the case of ethyl acrylate. The reaction starts with a 1,3-dipolar cycloaddition of a munchnone imine 5c, d. The [3 + 2] cycloadducts 13 evolve via a rearrangement–condensation sequence to give a substituted 2-pyridone

  Reissert 化合物的开链类似物的氢氟硼酸盐与一些 α,β-乙烯酯的反应不会产生 [4 + 2] 环加合物，如先前在丙烯酸乙酯的情况下所述。该反应以munchnone亚胺5c、d的1,3-偶极环加成开始。[3 + 2] 环加合物 13 通过重排 - 缩合序列演变为取代的 2-吡啶酮衍生物 18 或 19。所提出的机制已通过反应序列中一些化合物的分离和结构 X 射线分析得到验证。
• Dornow; Luepfert, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2718,2721
  作者：Dornow、Luepfert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted pyrroles by intramolecular condensation of a Wittig reagent with the carbonyl group of a tertiary amide
  作者：John V. Cooney、William E. McEwen

  DOI：10.1021/jo00325a027

  日期：1981.6
• Roesler et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 545
  作者：Roesler et al.

  DOI：——

  日期：——