4-methoxy-1H-indole-7-carbonitrile | 389628-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1H-indole-7-carbonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-7-cyanoindole
• CAS: 389628-45-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: JYEPKMROTRMKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1H-indole-7-carbonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(3-benzoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-2-(7-cyano-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型氮杂双环己烷支架 HIV-1 进入抑制剂的基于现场的亲和性优化

  摘要：

  小分子 HIV-1 进入抑制剂是一种极具吸引力的治疗方式。我们之前已经证明，可以通过使用计算手段来识别和扩展可用的化学型来优化进入抑制剂类。在这里，我们展示了先前发表的抗病毒化合物对 HIV-1 Env 复合物的总体结构的独特和不同的影响，其中氮杂双环己烷支架抑制剂对糖蛋白的热稳定性有积极影响。我们证明这些进入抑制剂的甲基三唑 - 氮杂吲哚头部基团的修饰直接影响化合物的效力，并且用胺 - 恶二唑取代甲基三唑通过改善速率动力学使化合物的亲和力比亲本增加了 1000 倍范围。

  DOI：

  10.3390/molecules24081581
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxy-1H-indole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型氮杂双环己烷支架 HIV-1 进入抑制剂的基于现场的亲和性优化

  摘要：

  小分子 HIV-1 进入抑制剂是一种极具吸引力的治疗方式。我们之前已经证明，可以通过使用计算手段来识别和扩展可用的化学型来优化进入抑制剂类。在这里，我们展示了先前发表的抗病毒化合物对 HIV-1 Env 复合物的总体结构的独特和不同的影响，其中氮杂双环己烷支架抑制剂对糖蛋白的热稳定性有积极影响。我们证明这些进入抑制剂的甲基三唑 - 氮杂吲哚头部基团的修饰直接影响化合物的效力，并且用胺 - 恶二唑取代甲基三唑通过改善速率动力学使化合物的亲和力比亲本增加了 1000 倍范围。

  DOI：

  10.3390/molecules24081581

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069245A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with indoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吲哚酮乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及HIV和艾滋病的治疗。
• Rapid synthesis of diversely functionalized 3,4,7-trisubstituted indoles
  作者：Seth W. Grant、Timothy F. Gallagher、Mark A. Bobko、Celine Duquenne、Jeffrey M. Axten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.086

  日期：2011.6

  Synthetic approaches are described for the synthesis of 4-alkoxyindole-7-carboxamides and 4-alkoxy-3-cyanoindole-7-carboxamides, which are useful intermediates in medicinal chemistry research. Two strategies were employed, highlighted by a Bartoli indole synthesis ora sequential and regioselective use of chlorosulfonyl isocyanate to install both the 3-cyano and 7-carboxamido groups. These routes are scalable and afford diversely functionalized indoles for further elaboration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITION AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED INDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1299382A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• EP1299382A4
  申请人：——

  公开号：EP1299382A4

  公开（公告）日：2004-02-11
• INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC AMIDOPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1381366A2

  公开（公告）日：2004-01-21