biphenyl-4-yldiazomethane | 84648-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4-yldiazomethane
• 英文别名: (4-biphenyl)diazomethane；p-biphenylyldiazomethane；p-biphenyldiazomethane；1-(Diazomethyl)-4-phenylbenzene；1-(diazomethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 84648-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: FRTQWBBVVHFMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 biphenyl-4-yldiazomethane 反应 0.5h， 以88.6%的产率得到4-(methoxymethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  超快研究p -Biphenylyldiazomethane和p -Biphenylylcarbene

  摘要：

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对

  DOI：

  10.1021/jo061029+
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 biphenyl-4-yldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  超快研究p -Biphenylyldiazomethane和p -Biphenylylcarbene

  摘要：

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对

  DOI：

  10.1021/jo061029+

文献信息

• Direct Observation of Carbene and Diazo Formation from Aryldiazirines by Ultrafast Infrared Spectroscopy
  作者：Yunlong Zhang、Gotard Burdzinski、Jacek Kubicki、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja805922b

  日期：2008.12.3

  first band is assigned to phenyldiazomethane, and the second is assigned to singlet phenylcarbene. This assignment is consistent with DFT calculations. Diazo band integration reveals that photoisomerization from diazirine to diazo occurs within a few picoseconds of the laser pulse. The majority of carbene produced is also formed instantaneously.

  苯基二氮嗪的超快激光闪光光解 (lambda(ex) = 270 nm) 在 2040 和 1582 cm(-1) 处产生瞬态红外吸收。第一个谱带归属于苯基重氮甲烷，第二个谱带归属于单线态苯基卡宾。此分配与 DFT 计算一致。重氮带积分表明从重氮到重氮的光异构化发生在激光脉冲的几皮秒内。产生的大部分卡宾也是瞬间形成的。
• Solid-state chemistry, kinetics, and electron spin resonance spectroscopy of 2-biphenylmethylene
  作者：Eric C. Palik、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo00155a007

  日期：1983.4
• Ultrafast Study of <i>p</i>-Biphenylyldiazomethane and <i>p</i>-Biphenylylcarbene
  作者：Jin Wang、Gotard Burdzinski、Terry L. Gustafson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo061029+

  日期：2006.8.1

  p-Biphenylyldiazomethane was excited by femtosecond pulses of UV light in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. Ultrafast photolysis produces a singlet excited state of p-biphenylyldiazomethane with λmax = 490 nm, and lifetimes of less than 300 fs in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. The decay of the excited state is accompanied by the growth of transient absorption with λmax

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对