7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: FKVMJOMXPXAMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-9-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  三唑并苯二氮卓类 GABAA 受体的轴向手性和亲和力

  摘要：

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116758
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢铵 、 三氯化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑并苯二氮卓类 GABAA 受体的轴向手性和亲和力

  摘要：

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116758

文献信息

• Atropisomeric Properties of 9-Methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：Hideyo Takahashi、Ryoko Tanaka、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0040-1720865

  日期：2021.12

  The atropisomeric and conformational properties of 1,4-benzodiazepin-2-ones were investigated by freezing the conformation with a methyl group at the C9 of 1,4-benzodiazepine. It was revealed that 1,4-benzodiazepin-2-ones exist only as a pair of enantiomers [(a1 R, a2 S) and (a1 S, a2 R)], which was confirmed by X-ray analysis. The absolute configuration of each atropisomer was deduced by comparing

  通过在 1,4-苯并二氮杂卓的 C9 处冻结具有甲基的构象，研究了 1,4-苯二氮卓-2-酮的阻转异构和构象特性。结果表明，1,4-苯二氮卓-2-ones仅以一对对映体[(a 1 R , a 2 S )和(a 1 S , a 2 R )]的形式存在，X射线分析证实了这一点. 每个阻转异构体的绝对构型是通过将 [α] D和 CD 数据与 (-)- N-甲氧基羰基甲基化 9-甲基-5-苯基-1,4-苯并二烯-2-one 衍生物的数据进行比较来推导出来的。说明相应的N-甲基化衍生物表现出相似的CD光谱，尽管[α] D的旋转方向与其他的相反。