S-phenyl tert-butylcarbamothioate | 56741-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl tert-butylcarbamothioate
• 英文别名: S-phenyl tert-butylthiocarbamate；S-phenyl N-tert-butylcarbamothioate
• CAS: 56741-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: LXYRQGSSXIABKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl tert-butylcarbamothioate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 、 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  由硫代氨基甲酸酯合成仲酰胺

  摘要：

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01654
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 eosin Y 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-phenyl tert-butylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫的可见光介导的硫醇磺酰化

  摘要：

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c9ob01040h

文献信息

• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Synthesis of carbamothioate derivatives via a copper catalyzed thiocarboxamidation of aryl iodides
  作者：Mehdi Khalaj

  DOI：10.1007/s00706-020-02613-6

  日期：2020.6

  AbstractA catalytic route to carbamothioate derivatives through a reaction involving isocyanides, elemental sulfur, and aryl iodides has been developed. The reaction scope has been examined using a range of isocyanides and aryl iodides. The reactions involve two consecutive C–S bond formations. Control experiment revealed that the reaction proceeds through an iminium species. Graphic abstract

  摘要已经开发出通过涉及异氰化物，元素硫和芳基碘化物的反应来催化氨基甲酸酯化衍生物的催化途径。已经使用一定范围的异氰化物和芳基碘化物检查了反应范围。反应涉及两个连续的CS键形成。对照实验显示该反应通过亚胺鎓类物质进行。 图形摘要
• Iodine-Catalyzed Odorless Synthesis of <i>S</i>-Thiocarbamates with Sulfonyl Chlorides as a Sulfur Source
  作者：Wen-Hu Bao、Min He、Jing-Ting Wang、Xin Peng、Men Sung、Zilong Tang、Si Jiang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00178

  日期：2019.5.17

  efficient protocol for the direct preparation of various S-thiocarbamates with readily available and inexpensive sulfonyl chlorides as an odorless sulfur source was developed. The employment of easily available reactants, excellent functional group tolerability, and mild reaction conditions make this process very practical.

  已经开发了一种直接有效地制备各种S-硫代氨基甲酸酯的通用有效方案，其中易得且廉价的磺酰氯作为无味硫源。易于获得的反应物的使用，出色的官能团耐受性和温和的反应条件使该方法非常实用。
• Visible-light-promoted synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates from thiosulfonates and <i>N</i>-substituted formamides
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Yuan-Hao He、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ob01592c

  日期：——

  A general visible-light-promoted metal-free synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates starting from thiosulfonates and N-substituted formamides is developed. By employing rhodamine B as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, a wide scope of thiocarbamates can be obtained through direct thiolation of acyl C–H bonds under irradiation of blue light at room temperature

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。
• Metal-Free Catalytic Synthesis of Thiocarbamates Using Sodium Sulfinates as the Sulfur Source
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Huilan Yue、Yun Shao、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaohui Zhao、Hua Wang、Wei Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02844

  日期：2019.3.1

  the construction of thiocarbamates from readily available sodium sulfinates, isocyanides, and water has been described. The present methodology offers a facile and practical route to a variety of thiocarbamates in moderate to good yields with favorable functional group tolerance by use odorless sodium sulfinates as the sulfur source. The mechanistic studies suggest the present transformation involves

  已经描述了一种新颖的分子碘催化的方案，用于从容易获得的亚磺酸钠，异氰酸酯和水构造硫代氨基甲酸酯。本方法论通过使用无味的亚磺酸钠作为硫源，以中等至良好的产率提供了简便而实用的途径，以中等至良好的产率获得了具有令人满意的官能团耐受性的各种硫代氨基甲酸酯。机理研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。