3,5,5-Trimethoxy-1,2,4-trichlorocyclopentadiene | 3357-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,5-Trimethoxy-1,2,4-trichlorocyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,4-Trichloro-3,5,5-trimethoxycyclopenta-1,3-diene
• CAS: 3357-59-3
• 化学式: C₈H₉Cl₃O₃
• 分子量: 259.517
• InChiKey: GZEMILHOPNVBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-75 °C(Press: 0.3-0.5 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-Trimethoxy-1,2,4-trichlorocyclopentadiene 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-chloro-3-methoxy-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utility of 3,5,5-trialkoxy-1,2,4-trichlorocyclopentadiene Diels-Alder adducts in the preparation of highly substituted aromatic quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a015
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCONNOR U.; ROSEN W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1824-1828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular 2H Group-Transfer (Dyotropic Rearrangements) in Alicyclic and Heterocyclic Bridged-Ring Systems11Preliminary comnunication: K. Mackenzie, G.J. Proctor and D.J. Woodnutt, Tetrahedron Letters 1984, 977.
  作者：K. Mackenzie、G. Proctor、D.J. Woodnutt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87804-2

  日期：——

  Examples of alicyclic frameworks containing a cyclohexa-1,3-diene ring as 2H donor held proximate to a variously-substituted acceptor Π-bond are compared for their reactivity in thermal 2H group-transfer reactions. Kinetic analysis reveals marked effects on rearrangement-rate as the acceptor Π-bond substieuents are varied. Attempted synthesis of exact structural analogues of these compounds but with

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。
• Kagi,R.I.; Johnson,B.L., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2175 - 2187
  作者：Kagi,R.I.、Johnson,B.L.

  DOI：——

  日期：——
• van Bree,J.; Anteunis,M.J.O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 135 - 142
  作者：van Bree,J.、Anteunis,M.J.O.

  DOI：——

  日期：——
• Annen, Ulrich; Regitz, Manfred; Kluge, Heinz, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 935 - 937
  作者：Annen, Ulrich、Regitz, Manfred、Kluge, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Van Bree,J.; Anteunis,M.J.O., Tetrahedron, 1977, vol. 33, p. 3331 - 3335
  作者：Van Bree,J.、Anteunis,M.J.O.

  DOI：——

  日期：——