8-Hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one | 728033-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 728033-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: LXUGOCCEKAWBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4'-Oxospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,1'-naphthalene]-8-yl) 2-aminoacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of prodrug inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  一系列palmarumycin前药和水溶性类似物已被合成并测试其对硫氧还蛋白–硫氧还蛋白还原酶系统的抑制作用。增加的水溶性改善了其体内活性特征。

  DOI：

  10.1039/b510718k
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基萘-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 8-Hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。

  DOI：

  10.1039/b402431a

文献信息

• PALMARUMYCIN BASED INHIBITORS OF THIOREDOXIN AND METHODS OF USING SAME
  申请人：POWIS GARTH

  公开号：US20120226031A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Embodiments of the present invention relate to inhibitors of thioredoxin. Certain embodiments relate to palmarumycin based compounds and methods of using the same. Such compounds may be useful in inhibiting the overexpression of thioredoxin, inhibiting tumor growth and treating cancer.
• Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system
  作者：Peter Wipf、Stephen M. Lynch、Anne Birmingham、Giselle Tamayo、Allan Jiménez、Nefertiti Campos、Garth Powis

  DOI：10.1039/b402431a

  日期：——

  Spiroketal naphthodecalins are readily assembled by Barton's base mediated Ullmann binaphthyl ether coupling, Dakin reactions and hypervalent iodine spirocyclization. The core structures can be further diversified by enone addition and Stille coupling reactions. Nanomolar inhibitors for the Trx/TrxR redox control system were prepared by this approach and compared to series of natural product isolates. Cytotoxicity in MCF-7 cell assays ranged from an IC50 of 1.6 to >100 µM.

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。
• Synthesis and biological activity of prodrug inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system
  作者：Peter Wipf、Stephen M. Lynch、Garth Powis、Anne Birmingham、Erikah E. Englund

  DOI：10.1039/b510718k

  日期：——

  A series of palmarumycin prodrugs and water-soluble analogs has been synthesized and assayed for inhibition of the thioredoxin–thioredoxin reductase system. Increased aqueous solubility led to an improved in vivo activity profile.

  一系列palmarumycin前药和水溶性类似物已被合成并测试其对硫氧还蛋白–硫氧还蛋白还原酶系统的抑制作用。增加的水溶性改善了其体内活性特征。