(2S,3R)-3-ethyloxirane-2-carbaldehyde | 853997-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-ethyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 853997-12-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: LUABLAQHXYCWSU-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-ethyloxirane-2-carbaldehyde 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  从最长的线性序列可分13步完成月桂烯的不对称全合成，从市售反式-2-戊烯醛中获得的总收率为3.3％。该合成的特征是通过钯催化的烷氧基取代反应和钴催化的Mukaiyama氧化环化的结合，高效构建具有五个氧化不对称立体中心的支链醚体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03889

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Green asymmetric synthesis of epoxypeptidomimetics and evaluation as human cathepsin K inhibitors
  作者：Taynara L. Silva、Deborah A. dos Santos、Hugo C.R. de Jesus、Dieter Brömme、João B. Fernandes、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa、Paulo C. Vieira

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115597

  日期：2020.8

  Cathepsin K (CatK) is a cysteine protease known for its potent collagenolytic activity, being recognized as an important target to the development of therapies for the treatment of bone disorders. Epoxypeptidomimetics have been reported as potent inhibitors of cathepsins, thus in this work we present a green synthesis of new peptidomimetics by using a one-pot asymmetric epoxidation/Ugi multicomponent

  组织蛋白酶K（CatK）是一种半胱氨酸蛋白酶，以其强大的胶原蛋白分解活性而闻名，被认为是开发治疗骨病的重要药物。已报道环氧肽模拟物是组织蛋白酶的有效抑制剂，因此在这项工作中，我们通过使用一锅式不对称环氧化/ Ugi多组分反应，绿色合成了新的肽模拟物。与组织蛋白酶L相比，针对CatK表现出选择性的化合物进行了评估，其抑制谱在低微摩尔IC 50范围内。研究化合物LSPN428和LSPN694的作用机理 建议混合抑制模式和对接研究可以更好地了解抑制剂与酶的相互作用。
• An Organocatalytic Approach to 2-Hydroxyalkyl- and 2-Aminoalkyl Furanes
  作者：Łukasz Albrecht、Lars Krogager Ransborg、Björn Gschwend、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja108247t

  日期：2010.12.22

  The first enantioselective methodology for the synthesis of electron-poor 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl furanes is demonstrated in this study. It utilizes a highly stereoselective organocatalytic one-pot reaction cascade: epoxidation or aziridination of alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by Feist-Benary reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to give the target furanes. This efficient multibond forming reaction cascade benefits from low catalyst loadings and readily available starting materials. Furthermore, the possibility to interrupt the reaction sequence at the stage of the corresponding optically active 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl 2,3-dihydrofuranes with three stereogenic centers is also presented. Finally, models which account for the formation of the optically active 2,3-dihydrofuranes are proposed.
• Asymmetric Total Synthesis of Laurallene
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taku Okada、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03889

  日期：2019.1.18

  The asymmetric total synthesis of laurallene was achieved in 13 steps for the longest linear sequence with 3.3% overall yield from commercially available trans-2-pentenal. This synthesis features the highly efficient construction of a branched ether system with five oxygenated asymmetric stereocenters by the combination of a palladium-catalyzed alkoxy substitution reaction and a cobalt-catalyzed Mukaiyama

  从最长的线性序列可分13步完成月桂烯的不对称全合成，从市售反式-2-戊烯醛中获得的总收率为3.3％。该合成的特征是通过钯催化的烷氧基取代反应和钴催化的Mukaiyama氧化环化的结合，高效构建具有五个氧化不对称立体中心的支链醚体系。
• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。