1-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone | 73318-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-prenylacetophenone；p-prenylacetophenone；p-Isoprenyl-acetophenon；1-[4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 73318-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JGHQINSBWWXNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(p-prenylphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(p-Prenylphenyl)propionic acid

  摘要：

  本文披露了2-(p-异戊烯基苯基)丙酸及其药学上可接受的盐。它们表现出低胃肠道作用的抗炎和镇痛活性。

  公开号：

  US04251543A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(p-prenylphenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(p-Prenylphenyl)propionic acid

  摘要：

  本文披露了2-(p-异戊烯基苯基)丙酸及其药学上可接受的盐。它们表现出低胃肠道作用的抗炎和镇痛活性。

  公开号：

  US04251543A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of in Situ Generated Allylindium Reagents with Aryl Halides
  作者：Phil Ho Lee、Sun-young Sung、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol016532h

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] In situ generated allylindium reagents from the reaction of 1 equiv of indium with 1.5 equiv of allyl halides could be effective cross-coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions to aryl halides. The best results were obtained with 2% Pd(2)dba(3)CHCl(3) and 16% Ph(3)P in the presence of 3 equiv of LiCl in DMF at 100 degrees C.

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。
• Regioselective Cross-Coupling of Allylboronic Acid Pinacol Ester Derivatives with Aryl Halides via <i>Pd-PEPPSI-IPent</i>
  作者：Jennifer L. Farmer、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja308613b

  日期：2012.10.24

  The cross-coupling reactions of allylboronic acid pinacol ester derivatives with aryl and heteroaryl halides occurred with high selectivity (>97%) at the α-carbon of the allylboron reagent in the presence of Pd-PEPPSI-IPent precatalyst and 5 M KOH in refluxing THF. In the case of trisubstituted allylboronates with different substituents on the olefin, minor olefin geometry isomerization was observed

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。
• Synthesis of Prenylarenes and Related (Multisubstituted Allyl)arenes from Aryl Halides and Homoallyl Alcohols via Palladium-Catalyzed Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.249

  日期：2009.2.15

  The reactions of aryl halides with 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol in the presence of a palladium catalyst result in prenyl transfer from the alcohol to aryl halides via retro-allylation, yielding prenylarenes. Other multisubstituted allyl groups such as the 2,3-dimethyl-2-butenyl group are introduced to aromatic rings.

  芳基卤化物与 2,3,3-三甲基-4-戊烯-2-醇在钯催化剂存在下的反应导致异戊二烯基通过逆烯丙基化从醇转移到芳基卤化物，产生异戊二烯。其他多取代的烯丙基如 2,3-二甲基-2-丁烯基被引入到芳环中。
• Electroreductive Nickel-Catalyzed Allylation of Aryl Chlorides
  作者：Xin Fu、Tingting Ran、Yu Zhou、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02926

  日期：2023.5.5

  allylation via electrochemical promoted Ni-catalyzed reductive carbon–carbon bond formation. Readily available (hetero)aryl chlorides with a variety of allylic sulfones are used as electrophiles in this electroreductive coupling. This Ni-catalyzed modular approach displays generally good functional group tolerance and broad substrate scope. This reaction allows a series of allylic compounds to be created

  在此，我们报告了一种通过电化学促进的镍催化的还原性碳-碳键形成的简便有效的烯丙基化反应。在这种电还原偶联中，使用现成的（杂）芳基氯和各种烯丙基砜作为亲电子试剂。这种镍催化的模块化方法通常显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应可以生成一系列烯丙基化合物，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。