3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-5-(methoxycarbonyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>pyrrole-2-carboxylic acid | 220230-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-5-(methoxycarbonyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 220230-86-4
• 化学式: C₄₂H₃₅NO₈
• 分子量: 681.742
• InChiKey: FICPZZZUBWQDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.798±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.217±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-5-(methoxycarbonyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>pyrrole-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-Bis-(4-benzyloxy-phenyl)-1-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-1,2-diazine-2,5-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-5-(methoxycarbonyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+