6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenacyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide | 103143-21-1

• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenacyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone bromide；2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 103143-21-1
• 化学式: Br*C₂₀H₂₂NO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: ZTICIHIPKSWTMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenacyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts

  摘要：

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31434
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenacyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts

  摘要：

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31434

文献信息

• Novel Oxidation of Substituted Pyrrolidines by <i>N</i>-Bromosuccinimide - Rapid Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Miklós Nyerges、Judit Tóth、Linda Váradi、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2007-977461

  日期：——

  A new method for converting 1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines into 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines using N-bromosuccinimide as an oxidant is presented.

  介绍了一种以 N-溴代丁二酰亚胺为氧化剂将 1,2,3,5,6,10b-六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉转化为 5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的新方法。
• Novel Oxidation of Substituted Pyrrolidines by N-Bromosuccinimide; Rapid Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Miklós Nyerges、Judit Tóth、Linda Váradi、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-0029-1217063

  日期：——

  A new method for converting 1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines into 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines by the use of N-bromosuccinimide as an oxidant is presented. azomethine ylides - cycloadditions - oxidation - pyrroles

  对于1,2,3,5,6,10b六氢吡咯并[2,1-转换的新方法一个]异喹啉成5,6-二氢吡咯并[2,1-一个]异喹啉通过使用Ñ作为氧化剂溴代琥珀酰亚胺被呈现。 偶氮甲亚胺-环加成-氧化-吡咯
• A facile synthesis of novel polycyclic spiropyrrolidine oxindoles incorporating the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Krisztina E. Treuerne Balázs、Márk Molnár、Zoltán Madarász、Miklós Nyerges

  DOI：10.1080/00397911.2020.1799011

  日期：2020.11.1

  Abstract This study describes the synthesis of novel polycyclic spiropyrrolidine oxindoles through the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ with 3-(arylmethylene)-indolin-2-ones. Effect of substituents of azomethine ylides and various dipolarophiles on reactivity, as well as on the products regio- and stereoselectivity was investigated. Graphical Abstract

  摘要 本研究描述了通过 3-(芳基亚甲基)-indolin-2-ones 原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应合成新型多环螺吡咯烷羟吲哚。研究了偶氮甲碱叶立德和各种偶极试剂的取代基对反应性以及产物区域和立体选择性的影响。图形概要
• New reactions of 3,4‐dihydro‐6,7‐dimethoxyisoquinoline ylide with nitrile derivatives
  作者：Márk Molnár、Krisztina E. Treuerne Balázs、Zoltán Madarász、Miklós Nyerges

  DOI：10.1002/jhet.4496

  日期：2022.9

  Novel examples for dipolar cycloaddition of isoquinolinium ylides to nitriles leading to new imidazo[2,1-a]isoquinolines were described and the potential of this reaction in synthetic chemistry was explored. As a by-product of this research, a number of N-substituted, 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitriles were synthesized by a simple, efficient reaction of a series of isoquinolinium bromides

  描述了异喹啉叶立德与腈的偶极环加成产生新的咪唑并[2,1- a ]异喹啉的新例子，并探索了该反应在合成化学中的潜力。作为本研究的副产品，通过一系列异喹啉溴化物和氰基甲酸乙酯在存在下进行简单、高效的反应，合成了许多N-取代的 3,4-二氢-1 H-异喹啉-1-甲腈。三乙胺。
• PALMISANO, G.;LESMA, G.;NALI, M.;RINDONE, B.;TOLLARI, S., SYNTHESIS, 1985, N 11, 1072-1074
  作者：PALMISANO, G.、LESMA, G.、NALI, M.、RINDONE, B.、TOLLARI, S.

  DOI：——

  日期：——