2-bromo-4-chloro-1-phenylbutan-1-one | 52868-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 52868-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO
• 分子量: 261.546
• InChiKey: BZCCCSNXGHGIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-phenylbutan-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-chloro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯基丁-3-烯-1,2-二酮的合成及其尝试的自由基聚合

  摘要：

  由4-氯丁酰氯以5个步骤以29％的总产率合成了带有1，2-二酮部分的单体1-苯基丁-3-烯-1，2-二酮，苯基乙烯基酮的类似物。用4-氯丁酰氯将苯酰化后，分三步将所得的α-亚甲基氧化为1,2-二酮：连续溴化，用氢氧化锂取代以及用重铬酸钾氧化α-羟基酮。最后一步是对4-氯-1-苯基-丁烷-1,2-二酮进行脱氯化氢。使用AIBN作为引发剂尝试将该单体与苯乙烯进行共聚失败。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0023-9
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-4-chloro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯基丁-3-烯-1,2-二酮的合成及其尝试的自由基聚合

  摘要：

  由4-氯丁酰氯以5个步骤以29％的总产率合成了带有1，2-二酮部分的单体1-苯基丁-3-烯-1，2-二酮，苯基乙烯基酮的类似物。用4-氯丁酰氯将苯酰化后，分三步将所得的α-亚甲基氧化为1,2-二酮：连续溴化，用氢氧化锂取代以及用重铬酸钾氧化α-羟基酮。最后一步是对4-氯-1-苯基-丁烷-1,2-二酮进行脱氯化氢。使用AIBN作为引发剂尝试将该单体与苯乙烯进行共聚失败。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0023-9

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。
• Enantioselective Alkenylation via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Organozirconium Reagents
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja1017046

  日期：2010.4.14

  A new family of organometallic compounds, organozirconium reagents, are shown to serve as suitable partners in cross-coupling reactions of (activated) secondary alkyl electrophiles. Thus, the first catalytic method for coupling secondary alpha-bromoketones with alkenylmetal reagents has been developed, specifically, a mild, versatile, and stereoconvergent carbon-carbon bond-forming process that generates

  一个新的有机金属化合物家族，有机锆试剂，被证明可作为（活化的）仲烷基亲电试剂交叉偶联反应的合适伙伴。因此，开发了第一种将仲 α-溴酮与烯基金属试剂偶联的催化方法，特别是一种温和、通用和立体会聚的碳-碳键形成过程，可生成具有良好对映选择性的潜在不稳定 β, γ-不饱和酮。
• Arylpiperidine derivatives and use thereof
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US06407121B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention provides an arylpiperidine derivative of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has antipsychotic effect: wherein D is a carbon atom or a nitrogen atom, E is a CH group or a nitrogen atom, G is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or an NH group, Y1 is a hydrogen atom or a halogen atom, n is an integer of 1 to 4, and R1 is a group represented by any of the formulas (i) to (iv) defined in the specification.

  本发明提供了一种芳基哌啶衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐，具有抗精神病作用：其中D为碳原子或氮原子，E为CH基团或氮原子，G为氧原子、硫原子、氮原子或NH基团，Y1为氢原子或卤原子，n为1到4的整数，R1为规范中定义的任何(i)到(iv)式的基团。
• Certain 4-aryl-5-(4-phenylpiperazino)alkyl-4-thiazolin-2-ones
  申请人：Istituto Luso Farmaco d'Italia S.r.l.

  公开号：US04061637A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  The invention provides novel 4-aryl-5-aminoalkyl-4-thiazolin-2-ones and their salts and complexes which have activity on the central nervous system, the cardio-vascular system, and anti-inflammatory, adrenolytic and anti-ulcer activity.

  本发明提供了新颖的4-芳基-5-氨基烷基-4-噻唑啉-2-酮及其盐和配合物，具有对中枢神经系统、心血管系统、抗炎、肾上腺素能拮抗和抗溃疡活性。
• Antifungal azole compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04625036A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  This invention relates to novel antifungal azole compound of the formula: ##STR1## wherein X and Y are CH or N, R.sup.1 is optionally substituted phenyl or phenylalkyl, 1-6C alkyl or 3-8C cycloalkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or 1-6C alkyl, and R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, NH.sub.2, 1-6C alkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylamino or alkenyl wherein each alkyl, alkoxy or alkenyl part is of 1-6C, phenyl, phenyl-(1-6C)-alkyl, phenoxy-(1-6C)-alkyl or phenyl-(2-6C)-alkenyl in which the phenyl may be optionally substituted, or a heterocyclyl, (heterocyclyl)-(1-6C)-alkyl or (heterocyclyl)-(2-6C)-alkenyl in each of which the heterocyclyl ring may be optionally substituted, provided at least one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is other than hydrogen, and the acid addition salts of those compounds which contain a basic nitrogen; together with processes for their manufacture; compositions containing them; and a method of combatting plant fungal diseases.

  本发明涉及一种新型抗真菌唑类化合物，其化学式为：##STR1## 其中X和Y为CH或N，R.sup.1为可选取的取代苯基或苯基烷基，1-6C烷基或3-8C环烷基，R.sup.2和R.sup.3为氢或1-6C烷基，R.sup.4和R.sup.5为氢，NH.sub.2，1-6C烷基，烷氧基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基或烯基，其中每个烷基，烷氧基或烯基部分为1-6C，苯基，苯基-(1-6C)-烷基，苯氧基-(1-6C)-烷基或苯基-(2-6C)-烯基，其中苯基可以选择性取代，或者为杂环烷基，(杂环烷基)-(1-6C)-烷基或(杂环烷基)-(2-6C)-烯基，其中每个杂环烷基环可以选择性取代，只要R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是氢，以及那些含有碱性氮的化合物的酸盐；以及制造它们的过程；包含它们的组合物；以及一种用于对抗植物真菌病的方法。