ethyl 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate | 69585-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylate；8-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylic acid ethyl ester；8-Chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylic acid, ethyl ester
• CAS: 69585-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₅ClFN₃O₂
• 分子量: 383.809
• InChiKey: DKGXQRDHUYGKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到8‑chloro-6‑(2‑fluorophenyl)‑4H‑imidazo[1,5‑a][1,4]benzodiazepine‑3‑carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.91h， 生成 ethyl 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,5-a]diazepine-3-carboxylates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04118386A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  A process to produce diazepine-3-carboxylates of the formula ##STR1## is selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl, and lower alkanoyl; R.sub.4 is lower alkyl; R.sub.3 is selected from the group consisting of phenyl, mono-substituted phenyl, disubstituted phenyl, pyridyl and mono-substituted pyridyl; and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl which comprises reacting a compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.1 is of the formula ##STR4## AND R.sub.5 is lower alkyl with a compound of the formula N.dbd.C-CH.sub.2 --COOR.sub.4 in the presence of a base sufficiently strong to generate the anion of the isocyanoacetate.

  选取一种生产式为##STR1##的二氮杂环己酸酯的方法，所述方法选自下列组合之一：##STR2##其中R.sub.6选自氢、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、低烷基和低烷酰基；R.sub.4为低烷基；R.sub.3选自苯基、单取代苯基、双取代苯基、吡啶基和单取代吡啶基；R.sub.2为氢或低烷基，包括以下步骤：将式为##STR3##的化合物（其中R.sub.1为式##STR4##，R.sub.5为低烷基）与式为N.dbd.C-CH.sub.2 --COOR.sub.4的化合物在足够强的碱存在下反应，以生成异氰乙酸酯的负离子。