2-吡咯烷硫代酰胺(2S)- | 101410-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-吡咯烷硫代酰胺(2S)-
• 中文别名: (S)-2-吡咯烷硫代甲酰胺
• 英文名称: L-proline thioamide
• 英文别名: (2S)-2-Pyrrolidinecarbothioamide；(2S)-pyrrolidine-2-carbothioamide
• CAS: 101410-20-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• 分子量: 130.214
• InChiKey: ROSABALJPUTMMP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  244℃
• 密度：
  1.172
• 闪点：
  102℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷硫代酰胺(2S)- 、 L-组氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-(2,4-二硝基苯基)- 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 tert-butoxycarbonyl-(N^im-dinitrophenyl)-L-histidyl-L-proline thioamide
  参考文献：
  名称：

  Kruszynski, Marian, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 95 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-硫代脯氨酰胺 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到2-吡咯烷硫代酰胺(2S)-
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的硫代酰胺有机小分子用于 2-脱氧糖苷的 α-立体选择性合成

  摘要：

  L-脯氨酸硫代酰胺在温和的反应条件下催化糖供体的直接立体选择性糖基化以形成 2-脱氧糖苷。该提议的糖基化方案以高达 88% 的产率产生了所需的产物，并显示出更大的糖基受体耐受性和更广泛的底物范围以及更好的立体选择性。该方法也适用于亲核性较低的受体，例如苯酚。此外，还可以通过该方法获得1,1'-连接的海藻糖型类似物。此外，机理研究表明，在这种糖基化中，L-脯氨酸硫酰胺通过布朗斯台德酸/碱催化起作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300455

文献信息

• Kruszynski, Marian, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 1-3, p. 295 - 299
  作者：Kruszynski, Marian

  DOI：——

  日期：——
• KRUSZYNSKI, MARIAN, POL. J. CHEM., 61,(1987) N 1-3, 295-299
  作者：KRUSZYNSKI, MARIAN

  DOI：——

  日期：——
• Kruszynski, Marian, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 95 - 105
  作者：Kruszynski, Marian

  DOI：——

  日期：——
• L‐Proline Derived Thioamide Small Organic Molecule for the α‐Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides
  作者：Ashwani Tiwari、Ariza Khanam、Ashwani Kumar、Mohan Lal、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202300455

  日期：2023.9.5

  catalyzes direct stereoselective glycosylation of glycal donors to access 2-deoxyglycosides under moderate reaction conditions. This proposed glycosylation protocol produced the desired products in up to 88% yield and shows greater tolerance of glycosyl acceptors and a broad substrate scope with better stereoselectivity. This method is also applicable for less nucleophilic acceptors such as phenol.

  L-脯氨酸硫代酰胺在温和的反应条件下催化糖供体的直接立体选择性糖基化以形成 2-脱氧糖苷。该提议的糖基化方案以高达 88% 的产率产生了所需的产物，并显示出更大的糖基受体耐受性和更广泛的底物范围以及更好的立体选择性。该方法也适用于亲核性较低的受体，例如苯酚。此外，还可以通过该方法获得1,1'-连接的海藻糖型类似物。此外，机理研究表明，在这种糖基化中，L-脯氨酸硫酰胺通过布朗斯台德酸/碱催化起作用。