4-(羟基(对甲苯)甲基)苯甲腈 | 220583-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基(对甲苯)甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(hydroxy(p-tolyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyanophenyl(4-methylphenyl)methanol；4-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]benzonitrile；4-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 220583-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IHCBWUWUQNNJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-(羟基(对甲苯)甲基)苯甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基(对甲苯)甲基)苯甲腈 在 三丁基膦 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到4-(4-methylbenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的电化学脱氧芳基化

  摘要：

  在电化学条件下，在三价膦的存在下，从芳香醛或酮与缺电子芳烃构建二芳基烷烃。缺电子芳烃与醛或酮的羰基之间的还原偶联发生在阴极，生成二芳基醇。在阳极，三价膦试剂可以进行单电子氧化以产生其自由基阳离子，其与二芳基醇反应形成脱羟基产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc01395b
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(羟基(对甲苯)甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过成对电解驱动的自由基-自由基交叉偶联对苄基碳 (sp3/sp2/sp) 进行直接羟基化

  摘要：

  二芳基醇部分广泛存在于药物中。现有的二芳基醇合成方法需要使用预官能化的苄醇、芳香醛或酮作为起始原料。在此，提出了第一种用于未活化苄基碳 (sp 3 /sp 2 /sp)直接羟基芳基化的收敛配对电化学方法。该方案的特点是对未活化的苄基 C(sp 3 )–H 键和苄基 sp 2进行直接功能化/sp-carbons，温和的条件（露天，室温），环境友好的程序（没有任何外部催化剂/介体/添加剂），以及直接从廉价且容易获得的烷基/烯基/炔基苯中获得空间位阻醇。包括分裂细胞实验、同位素标记、自由基捕获、电子顺磁共振、反应动力学和循环伏安法在内的机理研究强烈支持所提出的瞬态羰基自由基和持久性自由基阴离子之间的自由基-自由基交叉偶联。药物衍生物的克级合成和多样化已经可视化了该协议在实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02363

文献信息

• Metal-Catalyzed Release of Supported Boronic Acids for C−C Bond Formation
  作者：Christelle Pourbaix、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol000338y

  日期：2001.3.1

  The viability of solid-supported boronic acids as reagents for Suzuki couplings and nucleophilic additions to aldehydes and enones was successfully demonstrated. This metal-catalyzed cleavage strategy allows the synthesis of a series of functionalized biphenyl products, benzylic alcohols, and beta-substituted ketones.

  成功证明了固体负载的硼酸作为Suzuki偶联剂和向醛和烯酮的亲核加成试剂的可行性。这种金属催化的裂解策略可以合成一系列官能化的联苯产物，苯甲醇和β-取代的酮。
• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Aldehydes
  作者：Masaaki Sakai、Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3279::aid-anie3279>3.0.co;2-m

  日期：1998.12.17

  Highly inert to ionic additions to aldehydes, aryl- and 1-alkenylboronic acids succumb to a catalytic variant mediated by a [Rh(acac)(CO)2 ]-diphosphane complex in aqueous phase at 80-95°C to yield secondary alcohols [Eq. (a)]. A key step in the catalytic cycle is the transmetalation between the boron reagent and the rhodium complex. Ln =diphosphane (e.g. 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene); R=aryl

  在80-95°C的水相中，对[Rh（acac）（CO）2 ]-二膦配合物介导的催化变异体的醛，芳基和1-烯基硼酸的离子加成反应呈高度惰性，生成仲醇[等式 （一种）]。催化循环中的关键步骤是硼试剂和铑配合物之间的金属转移。L n＝二膦（例如1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁）；R =芳基，1-烯基；R'=烷基，芳基；acac ＝乙酰丙酮酸酯。
• Visible-Light-Triggered Directly Reductive Arylation of Carbonyl/Iminyl Derivatives through Photocatalytic PCET
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01677

  日期：2017.7.21

  cross-coupling strategy that enables the direct arylation of carbonyl/iminyl derivatives in the presence of Et3N has been realized. Such an atom-economical protocol furnishes a broad scope of arylation products such as secondary/tertiary alcohols and amines via a PCET process that facilitates the challenging reduction of C═X (X = O, N). Mechanistic investigation indicates two photocatalytic redox cycles

  已经实现了第一个可见光介导的自由基-自由基交叉偶联策略，该策略能够在Et 3 N存在的情况下使羰基/亚胺基衍生物直接芳基化。这种原子经济的方案通过PCET工艺提供了广泛的芳基化产物，例如仲/叔醇和胺，这有助于降低C═X（X = O，N）的挑战性。机理研究表明，该过程涉及两个光催化氧化还原循环，并且证明了Et 3 N可作为双重还原剂和质子供体。而且，分离出的副产物和受控实验可以被认为是我们的假设的有力支持证据。