4-(羟基(邻甲苯)甲基)苯甲腈 | 944517-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基(邻甲苯)甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(hydroxy(o-tolyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy(2-methylphenyl)methyl]benzonitrile；4-[hydroxy-(2-methylphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 944517-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JIGFPFBDFWBPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-(羟基(邻甲苯)甲基)苯甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基(邻甲苯)甲基)苯甲腈 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(phthalazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光驱动无催化剂获得酞嗪：通过合并多米诺反应获得抗病毒模型药物**

  摘要：

  轻如空气：开发了一种简单的无金属四步一锅法合成策略，以获得新的高价值功能化酞嗪。将简单的光介导的 o-甲基二苯甲酮烯醇化/Diels-Alder 反应多米诺骨牌过程与随后的脱保护/芳构化多米诺骨牌反应相结合，可以减少浪费并具有成本效益地合成新的抗病毒模型药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200994
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 邻甲基苄醇 在 硫代苯甲酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到4-(羟基(邻甲苯)甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸在光辐照下Cα–H芳基化中的双重作用催化

  摘要：

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04722

文献信息

• Discovery of Cytochrome P450 4F11 Activated Inhibitors of Stearoyl Coenzyme A Desaturase
  作者：Sarah E. Winterton、Emanuela Capota、Xiaoyu Wang、Hong Chen、Prema L. Mallipeddi、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00052

  日期：2018.6.28

  Stearoyl-CoA desaturase (SCD) catalyzes the first step in the conversion of saturated fatty acids to unsaturated fatty acids. Unsaturated fatty acids are required for membrane integrity and for cell proliferation. For these reasons, inhibitors of SCD represent potential treatments for cancer. However, systemically active SCD inhibitors result in skin toxicity, which presents an obstacle to their development

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• Visible-Light-Triggered Directly Reductive Arylation of Carbonyl/Iminyl Derivatives through Photocatalytic PCET
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01677

  日期：2017.7.21

  cross-coupling strategy that enables the direct arylation of carbonyl/iminyl derivatives in the presence of Et3N has been realized. Such an atom-economical protocol furnishes a broad scope of arylation products such as secondary/tertiary alcohols and amines via a PCET process that facilitates the challenging reduction of C═X (X = O, N). Mechanistic investigation indicates two photocatalytic redox cycles

  已经实现了第一个可见光介导的自由基-自由基交叉偶联策略，该策略能够在Et 3 N存在的情况下使羰基/亚胺基衍生物直接芳基化。这种原子经济的方案通过PCET工艺提供了广泛的芳基化产物，例如仲/叔醇和胺，这有助于降低C═X（X = O，N）的挑战性。机理研究表明，该过程涉及两个光催化氧化还原循环，并且证明了Et 3 N可作为双重还原剂和质子供体。而且，分离出的副产物和受控实验可以被认为是我们的假设的有力支持证据。
• Homogeneous-like photocatalysis: covalent immobilization of an iridium(III) complex onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles as a mass/charge transfer-enhanced platform
  作者：Shaoqi Chen、Yang Zhou、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/d3dt03903j

  日期：——

  Covalent immobilization of a photocatalyst onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles achieves homogeneous-like photocatalysis with comparable yields to homogeneous photocatalysis.

  将光催化剂共价固定到接枝在二氧化硅纳米粒子上的聚苯乙烯刷上，可实现类似均相光催化的效果，其产率与均相光催化效果相当。
• Dual-Role Catalysis by Thiobenzoic Acid in Cα–H Arylation under Photoirradiation
  作者：Fumihisa Kobayashi、Masashi Fujita、Takafumi Ide、Yuta Ito、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c04722

  日期：2021.1.1

  a single-electron reducing agent under photoirradiation from a blue light-emitting diode, in the presence of appropriate electron acceptors, and the resulting sulfur-centered radical species undergoes hydrogen atom abstraction. This dual-role catalysis by TBA enables regioselectivie Cα–H arylation of benzylamines, benzyl alcohols, and ethers, as well as dihydroimidazoles, with cyano(hetero)arenes in

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。