(4S)-4-[2-(Trifluoromethyl)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 340714-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[2-(Trifluoromethyl)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 340714-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₉F₆NO₃
• 分子量: 363.3
• InChiKey: ZMWBBNKWTOJTST-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[2-(Trifluoromethyl)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 重铬酸吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-Boc-5,5,5,5',5',5'-(S)-hexafluoroleucine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸的新型合成。

  摘要：

  [案文中的反应]从受保护的恶唑烷醛1开始，以大于99％ee的方式，新颖，短而有效地合成（S）-5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸（6）描述。通过与受保护的L-丝氨酸衍生物反应形成的二肽的NMR分析，计算出产物的对映体过量。此外，通过用猪肾酰基转移酶I处理，消解了N-酰化的六氟亮氨酸的外消旋样品，并发现其旋光度与合成样品6相同。

  DOI：

  10.1021/ol015567e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(4S)-4-[2-(Trifluoromethyl)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸的新型合成。

  摘要：

  [案文中的反应]从受保护的恶唑烷醛1开始，以大于99％ee的方式，新颖，短而有效地合成（S）-5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸（6）描述。通过与受保护的L-丝氨酸衍生物反应形成的二肽的NMR分析，计算出产物的对映体过量。此外，通过用猪肾酰基转移酶I处理，消解了N-酰化的六氟亮氨酸的外消旋样品，并发现其旋光度与合成样品6相同。

  DOI：

  10.1021/ol015567e

文献信息

• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。
• Proteins Containing a Fluorinated Amino Acid, and Methods of Using Same
  申请人：Kumar Krishna

  公开号：US20090326196A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  One aspect of the invention relates to a polypeptide comprising at least one fluorinated amino acid. Another aspect of the invention relates to a method for modifying a first polypeptide, comprising replacing at least one amino acid in said first polypeptide with a fluorinated amino acid, thereby producing a second polypeptide with increased stability relative to said first polypeptide.

  本发明的一个方面涉及包含至少一种氟化氨基酸的多肽。本发明的另一个方面涉及一种修改第一多肽的方法，包括用氟化氨基酸替换第一多肽中的至少一个氨基酸，从而产生相对于第一多肽具有增强稳定性的第二多肽。
• Non-racemic hexafluoreleucine,and methods of making and using it
  申请人：Fichera Alfio

  公开号：US20070112200A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the invention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluoroleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbon-fluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  本发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其类似物的制备方法。另一个方面涉及含有六氟亮氨酸及其类似物的蛋白质核的合成。通过比较生物物理学研究，已经表征了含有六氟亮氨酸及其类似物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和更强的化学变性抵抗力。此外，混合烃-氟烃核会自我分选成均匀的束，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新的途径。
• US7371867B2
  申请人：——

  公开号：US7371867B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• A Novel Synthesis of Enantiomerically Pure 5,5,5,5‘,5‘,5‘-Hexafluoroleucine
  作者：Xuechao Xing、Alfio Fichera、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/ol015567e

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A novel, short, and efficient synthesis of (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine (6) in greater than 99% ee starting from the protected oxazolidine aldehyde 1 is described. The enantiomeric excess of the product was calculated from an NMR analysis of a dipeptide formed by reaction with a protected L-serine derivative. Furthermore, a racemic sample of N-acylated hexafluoroleucine was

  [案文中的反应]从受保护的恶唑烷醛1开始，以大于99％ee的方式，新颖，短而有效地合成（S）-5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸（6）描述。通过与受保护的L-丝氨酸衍生物反应形成的二肽的NMR分析，计算出产物的对映体过量。此外，通过用猪肾酰基转移酶I处理，消解了N-酰化的六氟亮氨酸的外消旋样品，并发现其旋光度与合成样品6相同。