14-Hydroxy-tetradecanethioic acid S-pyridin-2-yl ester | 61888-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 14-Hydroxy-tetradecanethioic acid S-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: S-Pyridin-2-yl 14-hydroxytetradecanethioate；S-pyridin-2-yl 14-hydroxytetradecanethioate
• CAS: 61888-27-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂S
• 分子量: 337.527
• InChiKey: HFSKKITVNMGCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Hydroxy-tetradecanethioic acid S-pyridin-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性共轭加成的（R）-（–）-muscone的不对称合成

  摘要：

  （R）-（-）-Muscone是通过立体选择性的方式合成的，方法是将非对映体选择性共轭加成至（R，R）-环己烷-1,2-二醇的环状α，β-不饱和酯，并伴随自发Dieckmann缩合。

  DOI：

  10.1039/c39910001438
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 14-Hydroxy-tetradecanethioic acid S-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性共轭加成的（R）-（–）-muscone的不对称合成

  摘要：

  （R）-（-）-Muscone是通过立体选择性的方式合成的，方法是将非对映体选择性共轭加成至（R，R）-环己烷-1,2-二醇的环状α，β-不饱和酯，并伴随自发Dieckmann缩合。

  DOI：

  10.1039/c39910001438

文献信息

• Mechanistic and synthetic aspects of macrolide ring closure
  作者：R.H. Wollenberg、J.S. Nimitz、D.Y. Gokcek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78608-4

  日期：1980.1

  “double-activation” mechanism for macrolide ring closure from relatively electron-rich 2-pyridyl thiolesters while a change of mechanism is observed for electron-poor 2-pyridyl thiolesters. Mechanistic and synthetic aspects of the ion-assisted cyclization are also discussed.

  动力学研究证实了“双激活”机制从相对富电子的2-吡啶基硫代大分子封闭大环内酯环的想法，而观察到贫电子的2-吡啶基硫代大分子的机制发生了变化。还讨论了离子辅助环化的机理和合成方面。